Одно- и многоатомные спирты

R-CH=CH2 + [O]® R-CH(OH)CH2-OH

Для окисления используют разбавленные водные растворы перманганата калия.

Практически наиболее важным промышленным методом получения гликолей является гидратация соответствующих a-оксидов:

Из этиленоксида получают три важных класса соединений: целлозольвы, карбитолы

и карбоваксы

.

Целлозольвы

(соединения типа ROCH2CH2OH) образуются в результате реакции алкоголята и этиленоксида. Название “целлозольв” относится к 2-этоксиэтанолу. Бутилцеллозольв - хороший растворитель; он используется в гидравлических тормозных жидкостях и добавляется к авиационному топливу в качестве антифриза:

CH3CH2CH2CH2ONa + (CH2)2O + H2O® CH3CH2CH2CH2-O-CH2CH2OH

Карбитолы

, являющиеся моноалкиловыми эфирами диэтиленгликоля, применяются в качестве растворителей, а также при изготовлении лаков. Их получают реакцией целлозольва с эквивалентным количеством этиленоксида.

Этиленгликоль

и пропиленгликольшироко используют в производстве антифризов:

C3H5(OCOR)3 + 3 NaOH ® HOCH2-CHOH-CH2OH + 3 RCOONa

Синтетический глицерин получают исходя из пропилена:

CH3-CH=CH2 + Cl2 ® Cl-CH2-CH=CH2 ® OH- CH2-CH=CH2 ®

® OH- CH2-CH(Cl)-CH2OH ® OH- CH2-CH(OH)-CH2OH;

CH3-CH=CH2 ® CH2=CH-COH + H2O2 ® OH-CH2-CH(OH)-COH ®

® OH- CH2-CH(OH)-CH2OH.