Введение

Отсюда следует, что формулу бензола логично изображать в виде правильного шестиугольника с кольцом внутри, под­черкивая тем самым полную делокализованность π-электронов в бензольном кольце и равноценность всех углерод-углеродных связей в нем. Справедливость последнего заключения подтвер­ждена, в частности, результатами измерения длин С—С-связей в молекуле бензола; они одинаковы и равны 0,139 нм (С—С-связи в бензольном кольце короче ординарных (3,154 нм), но длиннее двойных (0,132 нм)). Распределение электронной плотности в молекуле бензола; длины связей, валентные углы

Бензойная кислота

простейшая ароматическая кислота, C6H5COOH; бесцветные блестящие пластинки или иглы с Тпл. 121,5°С, кристаллогидрат плавится при 90 °С. Встречается в свободном состоянии в некоторых смолах, особенно в бензойной смоле и в «драконовой крови» (красная твердая смола, добываемая из одного вида пальмы). В виде бензилового эфира она входит в состав перуанского бальзама. Б. к. в виде сложных эфиров и солей содержится в различных природных эфирных маслах, например гвоздичном. В виде гиппуровой кислоты (бензоилглицин) содержится в моче травоядных живот­ных. Впервые выделена возгонкой в начале 17 в. из бензойной смолы (росного ладана), отсюда и получила название. Б. к. хорошо растворяется в органических растворителях, в воде - плохо; легко возгоняется; перегоняется с водяным паром. Получают Б. к. окислением толуола азотной или хромовой кислотой, а также декарбоксилированием фталевой кислоты.

В медицине её применяют при кожных заболеваниях наружно как антисептическое (противомикробное) и фунгицидное (противогрибковое) средства, а натриевую соль Б. к. - как отхаркивающее средство. Кроме того, натриевую соль Б. к. используют при консервировании пищевых продуктов. Сложные эфиры Б. к. (от метилового до амилового), обладающие сильным запахом, применяют в парфюмерной промышленности. Различные производные Б. к., например хлор- и нитробензойные кислоты, широко применяют для синтеза красителей. Эталон в калориметрии; основное вещество для установки титра щелочей; для бензилирования в органическом анализе; растворитель при определении молекулярного веса; для контроля достигавшейся максимальной температуры в стерилизаторах. В продаже часто фальсифицируется мылом, сахаром и многими кислотами. Фальсифицированная Б. К. дает на нагретом стекле твердый осадок.

ТЕХНИЧЕСКИЕ ПОКАЗАТЕЛИ (СТ. ГОХП 27 - 1810)