Методы синтеза хинолинов и изохинолинов
Рефераты по химии / Методы синтеза хинолинов и изохинолиновСтраница 1
Введение
Хинолин - гетероциклические соединение, в котором бензольное кольцо аннелировано с пиридином через атомы углерода. Соединение первоначально было выделено из каменноугольной смолы. Хинолиновая циклическая система широко распространена в природе. Алкалоид хинин, традиционно использующийся в качестве противомалярийного средства, также обладает тонизирующим эффектом. Хннолиновый скелет в течение длительного времени служил основой для поиска синтетических противомалярийных препаратов. Один из таких препаратов - хлорохин. Цианиновые красители также составляют значительную долю в коммерческой продукции на основе хинолинового сырья. Тетрагидропроизводное оксамнихин используется для борьбы с шистосомой, которая служит основной причиной заболеваний в тропических регионах. После модификации молекулы хинолина (или нафтиридина) путем введения в нее атома фтора появились антимикробные препараты с уникальными свойствами, которые получили обобщенное название "фторхинолоны". В настоящее время группа фторхинолонов по количеству современных антимикробных лекарственных средств уступает только -лактамным антибиотикам. Большая номенклатура препаратов группы фторхинолонов свидетельствует об их значении для лечения бактериальных инфекций. В настоящее время фторхинолоны занимают одно из ведущих мест в химиотерапии инфекций различного генеза и локализации.
После появления первого фторхинолона (норфлоксацин) были синтезированы многочисленные соединения этого ряда и значительная часть из них (около 15 препаратов) дошла до клинического использования, однако не все из них получили широкое применение.
Опийный алкалоид папаверин обладает способностью расслаблять гладкую мускулатуру и расширять сосуды.
Существует также несколько других семейств изохинолиновых алкалоидов, которые часто встречаются в растениях, произрастающих в Великобритании; предшественником всех этих соединений в природе служит тирозин.
Глава
I
Хинолины
Большинство синтезов, ведущих к образованию хинолиновой циклической системы, состоит в замыкании пиридинового цикла по одному из четырёх возможных путей:
Образование связи по типу I
1.
Синтез Дебнера-Миллера
Представляет собой наиболее общий метод из методов типа I.
В синтезе Дёбнера-Миллера используют α,β-ненасыщенные альдегиды и кетоны. Это существенно расширяет возможности метода при синтезе различных производных хинолина, содержащих заместители в пиридиновом кольце. В качестве конденсирующего агента используется НС1 и ZnCl2. В этом варианте синтеза также необходима стадия окисления дигидрохинолина (дегидрирование происходит за счет переноса водорода к основанию Шиффа, присутствующему в реакционной среде).
Было показано,что эта реакция применима почти для всех ароматических аминов. В качестве альдегида может быть взят любой α,β-ненасыщенные альдегид, подобный кротоновому или коричному. Общее течение реакции изображается схемой:
Применение метода Дёбнера-Миллера в случае смеси альдегидов, очевидно, ограничено реакциями конденсации, протекающими преимущественно в одном направлении. Таким образом, большинство синтезов, в которых применяется смесь альдегидов, осуществлено с ароматическими и жирными альдегидами. В этом случае преобладает одно направление конденсации. В качестве примера можно привести конденсацию с участием уксусного альдегида и м-нитробензальдегида:
Информация о химии
Обнаружена внеземная природа натурального квазикристалла
Единственный в мире образец природного квазикристалла буквально упал на Землю из космоса. Таков вывод группы учёных, проанализировавших образец столь необычного материала. Напомним, именно за открытие квазикристаллов (quasicrysta ...
Ac — Актиний
АКТИНИЙ (лат. Actinium), Ac, химический элемент III группы периодической системы, атомный номер 89, атомная масса 227,0278. Свойства: радиоактивен, наиболее устойчивый изотоп 227Ac (период полураспада 21,8 года). Серебристо-белый ...
Зоман
Синонимы: EA 1210 GD soman метилфторфосфоновой кислоты пинаколиловый эфир Внешний вид: бесцветн. жидкость Брутто-формула (система Хилла): C7H16FO2P CAS №: 96-64-0 Молекулярная масса (в а.е.м.): 182,17 Температура плавл ...