Реакции альдегидов и кетонов - присоединение углеродных нуклеофилов
Рефераты по химии / Реакции альдегидов и кетонов - присоединение углеродных нуклеофиловСтраница 3
Циановодород присоединяется к альдегидам и кетонам с образованием a-окси-нитрилов ( циангидринов). Сама синильная кислота является очень слабым нуклеофилом и поэтому реагирует очень медленно. С гораздо большей скоростью карбонильная группа реагирует с цианид-ионом.
Альдегиды легко образуют циангидрины. Кетоны с разветвленной цепью углеродных атомов, а также высшие кетоны циангидринов не образуют. Реакцию обычно проводят, прибавляя минеральную кислоту к смеси карбонильного соединения и водного раствора цианида натрия.
(24)
2-гидроксипропаннитрил
(ацетальдегидциангидрин)
Гидролизом циангидринов получают a-оксикислоты:
(25)
нитрил a-оксипро- молочная
пионовой кислоты кислота
(26)
ацетонциангидрин
Реакция проходит при щелочном катализе по следующему механизму:
(М 5)
При гидролизе ацетонциангидрина в присутствии соляной кислоты образуется 2-гидрокси-2-метилпропановая кислота, а при его обработке концентрированной серной кислотой – метакриловая кислота:
(27,28)
2-гидрокси-2-метилпропановая к-та метакриловая к-та
Ацетонциангидрин широко используется в лабораторной практике для получения других циангидринов, например:
![]() |
(29)
циклогексанонциангидрин
В этой реакции используется обратимость реакций присоединения к карбонильной группе.
Упр.9.
Напишите реакции ацетона и пропионового альдегида с синильной кислотой. Каков механизм этих реакций? Какое из этих соединений и почему будет легче вступать в реакцию? Объясните, почему образование циангидринов ускоряется добавлением оснований, а не добавлением кислот?
Д. Реакция Реформатского
К действию цинкорганических соединений на альдегиды и кетоны сводится реакция Реформатского:
(30)
пропаналь этилбромацетат этил-3-гидроксивалероат
Упр. 10.
Напишите реакции получения ниже следующих соединений из соответствующих альдегидов и кетонов по реакции Реформатского:
(в)
Информация о химии
Рёнтген (Rontgen), Вильгельм Конрад
Немецкий физик Вильгельм Конрад Рёнтген родился в Леннепе, небольшом городке близ Ремшейда в Пруссии, и был единственным ребенком в семье преуспевающего торговца текстильными товарами Фридриха Конрада Рентгена и Шарлотты Констанцы ...
Робинсон (Robinson), Роберт
Английский химик Роберт Робинсон родился в имении Рафферд, неподалеку от Честерфилда (графство Дербишир). Он был старшим из пяти детей Уильяма Брэбери Робинсона и его второй жены Джейн (Дэйвинпорт) Робинсон. С 1874 г. семья Робинс ...
Органическая химия
Органи́ческая хи́мия — раздел химии, изучающий соединения углерода, их структуру, свойства, методы синтеза.[1] Органическими называют соединения углерода с другими элементами. Наибольшее количество соединений углер ...