Реакции аминов
Рефераты по химии / Реакции аминовСтраница 3
Эластомерное волокно лайкра (спандекс) получают при переработке полиуретана, синтезируемого из гексаметилендиизоцианата и 1,4-бутандиола:
(47)
Упр.25. Завершите реакции
(а) (б)
2.5. Замещение ароматических аминов в кольцо
Амино- и алкиламиногруппы -NH2, -NHR и -NR 2 являются сильными ориентантами первого рода. Активация бензольного кольца аминогруппой столь велика, что при галогенировании ароматических аминов атомы галогенов стремятся занять все орто- и пара-положения:
(48)
2,4,6-Триброманилин
Ацетамидогруппа -NHCOCH3 также является ориентантом первого рода, хотя и более слабым, чем аминогруппы. Один атом галогена можно ввести, если амино-группу предварительно проацилировать, а затем снять ацильную группу гидролизом:
(49)
Ацетанилид п-Бромацетанилид п-Броманилин
Нитрование аминов сопровождается их окислением, поэтому перед нитрованием аминогруппу защищают, переводя ее в амидную группу, полученный нитроамид далее гидролизуют в нитроамин:
(50)
Ацетанилид п-Нитроацетанилид п-Нитроанилин
Упр.26. Диметиламиногруппа является ориентантом первого рода. Почему при нитровании N,N-диметиланилина в концентрированной серной кислоте образуется, в основном, м-нитродиметиланилин?
При сульфировании анилина концентрированной серной кислотой сначала образуется сульфат анилиния, при нагревании которого до 180-200оС образуется п-изомер анилинсульфокислоты (основной продукт), называемый сульфаниловой кислотой:
(51)
Анилин Сульфат анилиния Сульфаниловая кислота
Молекула сульфаниловой кислоты включает и основание, и кислоту, и поэтому она существует в виде диполярного иона (цвиттериона). Сульфаниловая кислота имеет большое значение как элемент структуры сульфамидных препаратов, являющихся производными амида сульфаниловой кислоты (сульфаниламида). Их получают по схеме:
Анилин Ацетанилид п-Ацетамидобензол - сульфонилхлорид
Сульфаниламиды Cтрептоцид
3 Взаимодействие аминов с азотистой кислотой
Азотистая кислота сама по себе при обычной температуре неустойчива, поэтому ее генерируют в момент проведения реакции из солей.
Первичные (1о), вторичные (2 о) и третичные (3о) амины как жирного, так и ароматического рядов различаются. Однако, все они включают стадии протонирования (1) и образования нитрозил-катиона.
Механизм образования нитрозил-катиона:
Нитрозил-катион
Пи низких температурах и низкой концентрации азотистой кислоты третичные алифатические амины с ней не реагируют.
Информация о химии
Ba — Барий
БАРИЙ (лат. Barium), Ba, химический элемент II группы периодической системы, атомный номер 56, атомная масса 137,33; относится к щелочноземельным металлам. Свойства: серебристо-белый мягкий металл. Плотность 3,78 г/см3, tпл 727 & ...
Лаплас (de Laplace), Пьер Симон де
Французский астроном, математик и физик Пьер Симон де Лаплас родился в Бомон-ан-Ож, Нормандия. Учился в школе бенедиктинцев, из которой вышел, однако, убеждённым атеистом. В 1766 г. Лаплас приехал в Париж, где Ж. Д'Аламбер через п ...
Окончательно решена старая загадка магнетизма
Фундаментальная загадка, не дававшая покоя ученым более, чем 70 лет, наконец-то решена. Международная группа исследователей обнаружила тонкие электронные эффекты, проявляющиеся для минерала магнетита (Fe3O4), наиболее магнитного ...