Реакции ацилирования
Рефераты по химии / Реакции ацилированияСтраница 5
2.5 Ацилирование аминов амидами
Это реакция обмена, и ее обычно проводят с солью амина. Уходящей группой служит, как правило, NH2, а не NHR или NR2; в качестве реагентов наиболее широко применяются первичные амины (в виде солей).
Для образования комплекса с уходящим аммиаком можно добавлять BF3. Эту реакцию часто применяют для получения замещенных производных мочевины из самой мочевины:
![]() |
Диметилформамид можно превратить в другие формамиды продолжительным нагреванием с первичным или вторичным амином.
![]() |
3. Реакции O-ацилирования
3.1 Гидролиз ацилгалогенидов
Ацилгалогениды очень реакционноспособны, поэтому гидролиз проходит легко. Большинство галогеноангидридов простых кислот следует хранить в безводных условиях, так как они реагируют с влагой воздуха. Поэтому обычно вода оказывается достаточно сильным нуклеофилом для проведения реакции гидролиза, хотя в отдельных случаях необходимо использовать гидроксид-ион.
Реакция, как правило, не имеет синтетической ценности, так как ацилгалогениды обычно получают из кислот. Реакционная способность ацилгалогенидов изменяется в следующем ряду: F<Cl<Br<I. При использовании в качестве нуклеофила карбоновой кислоты возможна реакция обмена.
![]() |
Гидролиз галогеноангидридов обычно не катализируется кислотами, за исключением ацилфторидов, когда образование водородной связи может способствовать отщеплению фтора.
3.2 Гидролиз ангидридов
![]() |
Гидролиз ангидридов можно катализировать основаниями. Конечно, OH-группа атакует более энергично, чем вода, но и другие основания могут катализировать эту реакцию. Это явление, называется нуклеофильным катализом.
3.3 Гидролиз сложных эфиров
Гидролиз сложных эфиров обычно катализируется как кислотами, так и основаниями. Поскольку группа OR обладает более слабыми нуклеофугными свойствами, чем галогены или OCOR, вода не гидролизует большинство сложных эфиров.
![]() |
При катализе основаниями, атакующей частицей служит более сильный нуклеофил – OH-группа. Эта реакция носит название омыления и приводит к соли кислоты. Кислоты катализируют реакцию за счет того, что положительный заряд атома углерода карбонильной группы становится больше, и, следовательно, он легче подвергается атаке нуклеофилом. Обе реакции обратимы, и поэтому практической ценностью обладают только тогда, когда равновесия удаётся каким либо образом сместить вправо. А поскольку образование соли – один из таких способов, гидролиз сложных эфиров в препаративных целях почти всегда проводят в щелочных растворах, за исключением тех случаев, когда вещество неустойчиво к действию оснований.
Информация о химии
Авогадро (Avogadro), Амедео
9 августа 1776 г. – 9 июля 1856 г. Амедео АвогадроИтальянский физик и химик Лоренцо Романо Амедео Карло Авогадро ди Кваренья э ди Черрето родился в Турине, в семье чиновника судебного ведомства. В 1792 г. окончил юридически ...
Теория типов
Открытие и выделение огромного числа сложных углеродсодержащих соединений остро поставили вопрос о составе их молекул и привели к необходимости ревизовать существующую систему классификации. К 1840-м годам ученые-химики осознали, ...
Валлах (Wallach), Отто
Немецкий химик Отто Валлах родился в Кенигсберге (ныне Калининград), в семье прусского служащего Герхарда Валлаха и Отилии (Тома) Валлах. Вскоре после рождения мальчика его отец был переведен в Штеттин, а затем, в 1855 г., – ...