Методы синтеза хинолинов и изохинолинов
Рефераты по химии / Методы синтеза хинолинов и изохинолиновСтраница 1
Введение
Хинолин - гетероциклические соединение, в котором бензольное кольцо аннелировано с пиридином через атомы углерода. Соединение первоначально было выделено из каменноугольной смолы. Хинолиновая циклическая система широко распространена в природе. Алкалоид хинин, традиционно использующийся в качестве противомалярийного средства, также обладает тонизирующим эффектом. Хннолиновый скелет в течение длительного времени служил основой для поиска синтетических противомалярийных препаратов. Один из таких препаратов - хлорохин. Цианиновые красители также составляют значительную долю в коммерческой продукции на основе хинолинового сырья. Тетрагидропроизводное оксамнихин используется для борьбы с шистосомой, которая служит основной причиной заболеваний в тропических регионах. После модификации молекулы хинолина (или нафтиридина) путем введения в нее атома фтора появились антимикробные препараты с уникальными свойствами, которые получили обобщенное название "фторхинолоны". В настоящее время группа фторхинолонов по количеству современных антимикробных лекарственных средств уступает только -лактамным антибиотикам. Большая номенклатура препаратов группы фторхинолонов свидетельствует об их значении для лечения бактериальных инфекций. В настоящее время фторхинолоны занимают одно из ведущих мест в химиотерапии инфекций различного генеза и локализации.
После появления первого фторхинолона (норфлоксацин) были синтезированы многочисленные соединения этого ряда и значительная часть из них (около 15 препаратов) дошла до клинического использования, однако не все из них получили широкое применение.
Опийный алкалоид папаверин обладает способностью расслаблять гладкую мускулатуру и расширять сосуды.
Существует также несколько других семейств изохинолиновых алкалоидов, которые часто встречаются в растениях, произрастающих в Великобритании; предшественником всех этих соединений в природе служит тирозин.
Глава
I
Хинолины
Большинство синтезов, ведущих к образованию хинолиновой циклической системы, состоит в замыкании пиридинового цикла по одному из четырёх возможных путей:
Образование связи по типу I
1.
Синтез Дебнера-Миллера
Представляет собой наиболее общий метод из методов типа I.
В синтезе Дёбнера-Миллера используют α,β-ненасыщенные альдегиды и кетоны. Это существенно расширяет возможности метода при синтезе различных производных хинолина, содержащих заместители в пиридиновом кольце. В качестве конденсирующего агента используется НС1 и ZnCl2. В этом варианте синтеза также необходима стадия окисления дигидрохинолина (дегидрирование происходит за счет переноса водорода к основанию Шиффа, присутствующему в реакционной среде).
Было показано,что эта реакция применима почти для всех ароматических аминов. В качестве альдегида может быть взят любой α,β-ненасыщенные альдегид, подобный кротоновому или коричному. Общее течение реакции изображается схемой:
Применение метода Дёбнера-Миллера в случае смеси альдегидов, очевидно, ограничено реакциями конденсации, протекающими преимущественно в одном направлении. Таким образом, большинство синтезов, в которых применяется смесь альдегидов, осуществлено с ароматическими и жирными альдегидами. В этом случае преобладает одно направление конденсации. В качестве примера можно привести конденсацию с участием уксусного альдегида и м-нитробензальдегида:
Информация о химии
Pr — Празеодим
ПРАЗЕОДИМ (лат. Praseodymium), Pr, химический элемент III группы периодической системы Менделеева, атомный номер 59, атомная масса 140,9077. Относится к лантаноидам. Свойства: металл, плотность 6,475 г/см3, tпл 932 °С. Приме ...
Милликен (Milliken), Роберт Эндрюс
Американский физик Роберт Эндрюс Милликен родился в Моррисоне (штат Иллинойс). Милликен был вторым сыном священника конгрегационалистской церкви Сайласа Франклина Милликена и Мэри Джейн (Эндрюс) Милликен, бывшего декана женского о ...
Двойная польза. Ученые научились перерабатывать пластик в моющие средства
Американские химики провели исследование, которое показало, что полиэтилен и полипропилен — распространенные видов пластика, а также их смеси, могут быть трансформированы в поверхностно-активные вещества, используемые для со ...