Галогенирование, галоформная реакция
Рефераты по химии / Гидроксикарбонильные соединения. Дикарбоновые кислоты / Галогенирование, галоформная реакция
Насыщенные альдегиды и кетоны при взаимодействии с галогенами дают исключительно продукты замещения атомов водорода в a-положении к карбонильной группе:
Реакции галогенирования альдегидов и кетонов имеют следующие характерные особенности:
- скорости реакции со всеми галогенами одинаковы;
- скорость образования продукта не зависит от концентрации галогена;
- реакции промотируются основаниями и катализируются кислотами.
Наиболее изученной является реакция бромирования ацетона. Подробное ее изучение привело к выводу о том, что она проходит стадию предварительного превращения в енольную форму.
бромацетон
![]() |
ацетофенон w-хлорацетофенон
В присутствии оснований сначала медленно образуются еноляты или енолы, которые далее быстро реагируют с галогенами:
![]() | |||||||||
![]() | |||||||||
![]() | ![]() | ||||||||
![]() |
или
![]() |
В присутствии кислоты галогенирование происходит через стадию образования енола, быстро реагирующего с галогеном:
![]() | |||
![]() |
При галогенировании метилкетонов в щелочной среде проходит галоформная реакция:
C6H5СОCH3 + 3X2 + 4NaOH ® C6H5COONa + CHX3 + 3NaX + 2H2O (53)
Информация о химии
Бэкон (Bacon), Роджер
Английский философ и естествоиспытатель Роджер Бэкон родился в Илчестере (графство Сомерсет). Получил образование в Оксфордском и Парижском университетах (магистр искусств, 1241). До 1247 г. преподавал в Парижском университете. Во ...
Штерн (Stern), Отто
Немецко-американский физик Отто Штерн родился в Сорау (ныне Зори, Польша) и был старшим из пяти детей Оскара Штерна и Евгении Штерн (в девичестве Розенталь). Родители Штерна происходили из богатых семей, составивших состояния на м ...
Лелуар (Leloir), Луис Федерико
Аргентинский биохимик Луис Федерико Лелуар родился в Париже, когда его родители, Федерико Лелуар и Ортенсиа (Агуирре) Лелуар, совершали поездку во Францию. Мальчику исполнилось два года, и семья Лелуаров возвратилась в Буэнос-Айре ...