Галогенирование, галоформная реакция

Рефераты по химии / Гидроксикарбонильные соединения. Дикарбоновые кислоты / Галогенирование, галоформная реакция

Насыщенные альдегиды и кетоны при взаимодействии с галогенами дают исключительно продукты замещения атомов водорода в a-положении к карбонильной группе:

Реакции галогенирования альдегидов и кетонов имеют следующие характерные особенности:

- скорости реакции со всеми галогенами одинаковы;

- скорость образования продукта не зависит от концентрации галогена;

- реакции промотируются основаниями и катализируются кислотами.

Наиболее изученной является реакция бромирования ацетона. Подробное ее изучение привело к выводу о том, что она проходит стадию предварительного превращения в енольную форму.

бромацетон

ацетофенон w-хлорацетофенон

В присутствии оснований сначала медленно образуются еноляты или енолы, которые далее быстро реагируют с галогенами:

или

В присутствии кислоты галогенирование происходит через стадию образования енола, быстро реагирующего с галогеном:

При галогенировании метилкетонов в щелочной среде проходит галоформная реакция:

C6H5СОCH3 + 3X2 + 4NaOH ® C6H5COONa + CHX3 + 3NaX + 2H2O (53)

Информация о химии

Бонавентура (Bonaventura)

Итальянский философ, теолог и католический церковный деятель Бонавентура (Bonaventura) родился в тосканском городе Боньяреджо. Собственное имя – Джованни Фиданца (Fidanza). Учился на факультете искусств Парижского университе ...

Простейшая схема одноэлектронной теории

Молекула это система, содержащая несколько ядер и электронов. Уравнение Шрёдингера для такой системы многомерное, число переменных в нём всегда больше трёх, и аналитически точные решения недостижимы. Рассчитывать мож ...

Гальвани (Galvani), Луиджи

Итальянский анатом и физиолог Луиджи Гальвани, один из основателей учения об электричестве, основоположник электрофизиологии, родился в Болонье. В 1759 г. окончил Болонский университет, в котором изучал сначала богословие, а затем ...