Гидроксикарбонильные соединения
Рефераты по химии / Гидроксикарбонильные соединения. Дикарбоновые кислоты / Гидроксикарбонильные соединения
a-Гидроксикарбонильные соединения, как уже отмечалось, могут быть получены окислением диолов гипобромитом натрия или реагентом Фентона.
Для a-гидроксикарбонильных соединений характерна димеризация в циклические полуацетали, соответственно кетали (2,5-дигидрокси-1,4-диоксаланы):
(55)
Как a-гидроксиальдегиды так и a-гидроксикетоны находятся в таутомерном равновесии с ендиолами и через такие формы могут превращаться друг в друга (перегруппировка Лобри-де Брюина - Ван-Экенштейна).
ендиолы
Упр. 38.
Напишите реакции взаимного превращения глицеринового альдегида (2,3-дигидроксипропаналя) и 1,3-дигидроксиацетона (1,3-дигидрокси-2-пропанона) в щелочной среде.
Ендиолы имеют кислую реакцию и в щелочной среде образуют соли, называемые редуктонатами. Редуктонаты являются сильными восстановителями, поэтому в противоположность просто кетонам a-оксикетоны, обладающие восстановительными свойствами, реагируют с реактивом Фелинга. При этом сами они окисляются до 1,2-дикарбонильных соединений.
Отличительной чертой 1,4- и 1,5-гидроксикарбонильных соединений является оксо-цикло таутомерия (кольчато-цепная таутомерия), приводящая к образованию циклических полуацеталей, причем гидроксильная группа может занимать как аксиальное так и экваториальное положение:
Образующиеся полуацетали являются энантиомерами и находятся между собой в равновесии.
Если нет необходимости указывать конфигурацию полуацеталя пользуются волнистой линией:
Циклические полуацетали реагируя со спиртами, могут превращаться в полные ацетали:
(56)
Ацетали, как известно, устойчивы в щелочной среде, но легко гидролизуются в кислой среде:
![]() |
(57)
Информация о химии
Штаудингер (Staudinger), Герман
Немецкий химик Герман Штаудингер родился в Вормсе, в семье профессора философии Франца Штаудингера и Августы (Венк) Штаудингер. Штаудингер решил стать ботаником, но отец посоветовал ему прежде изучить химию, считая, что знание это ...
Больцман (Boltzmann), Людвиг
Австрийский физик Людвиг Больцман родился в Вене в семье служащего. По окончании гимназии в Линце он поступил в Венский университет, где учился у Й.Стефана и Й.Лошмидта. В 1866 г. Больцман защитил докторскую диссертацию, работал а ...
Экологическая химия
Экологическая химия — наука о химических процессах, определяющих состояние и свойства окружающей среды — атмосферы, гидросферы и почв. Раздел химии, посвящённый изучению химических основ экологических явлений и пробле ...