Гидроксикарбонильные соединения
Рефераты по химии / Гидроксикарбонильные соединения. Дикарбоновые кислоты / Гидроксикарбонильные соединения
a-Гидроксикарбонильные соединения, как уже отмечалось, могут быть получены окислением диолов гипобромитом натрия или реагентом Фентона.
Для a-гидроксикарбонильных соединений характерна димеризация в циклические полуацетали, соответственно кетали (2,5-дигидрокси-1,4-диоксаланы):
(55)
Как a-гидроксиальдегиды так и a-гидроксикетоны находятся в таутомерном равновесии с ендиолами и через такие формы могут превращаться друг в друга (перегруппировка Лобри-де Брюина - Ван-Экенштейна).
ендиолы
Упр. 38.
Напишите реакции взаимного превращения глицеринового альдегида (2,3-дигидроксипропаналя) и 1,3-дигидроксиацетона (1,3-дигидрокси-2-пропанона) в щелочной среде.
Ендиолы имеют кислую реакцию и в щелочной среде образуют соли, называемые редуктонатами. Редуктонаты являются сильными восстановителями, поэтому в противоположность просто кетонам a-оксикетоны, обладающие восстановительными свойствами, реагируют с реактивом Фелинга. При этом сами они окисляются до 1,2-дикарбонильных соединений.
Отличительной чертой 1,4- и 1,5-гидроксикарбонильных соединений является оксо-цикло таутомерия (кольчато-цепная таутомерия), приводящая к образованию циклических полуацеталей, причем гидроксильная группа может занимать как аксиальное так и экваториальное положение:
Образующиеся полуацетали являются энантиомерами и находятся между собой в равновесии.
Если нет необходимости указывать конфигурацию полуацеталя пользуются волнистой линией:
Циклические полуацетали реагируя со спиртами, могут превращаться в полные ацетали:
(56)
Ацетали, как известно, устойчивы в щелочной среде, но легко гидролизуются в кислой среде:
![]() |
(57)
Информация о химии
Кун (Kuhn), Рихард
Австрийский химик Рихард Кун родился в Вене, в семье инженера Клементса Куна и учительницы начальной школы Анжелики (Родлер) Кун. Сначала обучением мальчика занималась его мать, а когда Куну исполнилось 9 лет, он поступил в деблин ...
Li — Литий
ЛИТИЙ (лат. Lithium), Li, химический элемент с атомным номером 3, атомная масса 6,941. Химический символ Li читается так же, как и название самого элемента. Литий встречается в природе в виде двух стабильных нуклидов 6Li (7,52% п ...
Аконитин
Синонимы: ацетилбензоилаконин Внешний вид: ромбические кристаллы (растворитель перекристаллизации - хлороформ) Брутто-формула (система Хилла): C34H47NO11 Молекулярная масса (в а.е.м.): 645,74 Температура плавления (в °C) ...