Морфин

3.5 Обнаружение морфина

Реакции с реактивами группового осаждения алкалоидов.

Морфин дает осадки с реактивами группового осаждения алкалоидов (реактивы Бушарда, Драгендорфа, Майера, Зонненшейна и др.).

3.5.1 Цветные реакции

Морфин дает реакции с концентрированной азотной кислотой (кроваво-красное, переходящее в оранжево-желтое). С реактивом Эрдмана (концентрированная серная кислота с концентрированной азотной кислотой) дает красно-желтое окрашивание. С реактивом Фреде (концентрированная серная кислота с молибденовой кислотой) дает фиолетовое окрашивние. С реактивом Манделина (концентрированная серная кислота с ванадиевой кислотой) дает фиолетовое окрашивание. С реактивом Марки (концентрированная серная кислота и формальдегид) дает фиолетовое окрашивание.

Реакция Пеллагри. При нагревании морфина с концентрированными соляной и серной кислотами он превращается в апоморфин, который дает положительную реакцию Пеллагри. Выполнение реакции Пеллагри на морфин несколько отличается от способа выполнения этой реакции на апоморфин. При выполнении реакции Пеллагри на морфин и кодеин их переводят в апоморфин путем нагревания с концентрированными соляной и серной кислотами, а затем прибавляют остальные реактивы, необходимые для протекания этой реакции.

Реакция с хлоридом железа (Ш). В фарфоровую чашку вносят несколько капель хлороформной вытяжки, которую при комнатной температуре выпаривают досуха. К сухому остатку прибавляют 1—2 капли свежеприготовленного 2%-го раствора хлорида железа (Ш). При наличии морфина появляется синяя окраска.

3.6 Природные источники и извлечение

Морфин и другие морфиновые алкалоиды встречаются в растениях рода мак, стефания, синомениум, луносемянник. Реже они встречаются в родах кротон, коккулюс, триклизия, окотея.

Основной путь биосинтеза морфина в растении:

L-тирозин — L-ДОФА — ретикулин — салутаридин — тебаин — кодеин, превращения происходят под действием соответствующих ферментов.

Получают морфин практически только из застывшего млечного сока (опия), выделяющегося при надрезании незрелых коробочек опиумного мака. Содержание морфина в сыром опии достигает 10-20 %, минимальные концентрации — около 3 %. В других сортах мака морфина меньше, но полностью избавиться от него удалось только методами генетической инженерии в 2006 году, когда в Индии получили «безморфиновый мак».

Для выделения морфина из биологического материала используют методы, основанные на изолировании водой, подкисленной серной или щавелевой кислотой. Также применяют изолирование морфина спиртом, подкисленным щавелевой кислотой.

3.7 Действие морфина

Морфин имеет низкую (около 26%) биодоступность при энтеральном (внутрь) приеме из-за невысокой кишечной абсорбции и выраженного пресистемного метаболизма ("эффекта первого прохождения" через печень), в связи с чем внутрь практически не назначается.

При внутривенном введении морфин интенсивно поглощается тканями, в том числе скелетными мышцами; кажущийся объем распределения препарата относительно велик и в среднем равен 3,2 л/кг; в течение 10 минут после внутривенного введения 96 - 98% морфина исчезает из системного кровотока.