Кокаин

Благодаря способности блокировать обратный захват норадреналина, кокаин является мощным активатором симпатической нервной системы. При употреблении кокаина возбуждение симпатической нервной системы обнаруживает себя целым рядом признаков: периферической вазоконстрикцией и, как следствие, повышением артериального давления, тахикардией, повышением сократимости миокарда, тахипноэ, мидриазом, гипергликемией, повышением основного метаболизма с гипертермией, усилением потоотделения, стимуляцией мозговой деятельности, находящей отражение в электроэнцефалограмме, задержкой мочеиспускания и запорами, снижением чувства голода.

Кокаин блокирует передачу нервных импульсов в периферических нервных волокнах, препятствуя необходимому обратимому повышению проницаемости клеточной мембраны для ионов натрия. Аппликация кокаина приводит к местной анестезии, которая достигает пика в течение 2-5 минут и продолжается 30-45 минут. Способность кокаина вызывать вазоконстрикцию за счет активации адренергической системы использовалась при хирургических операциях (отоларингологических), при которых особенно важно уменьшение кровотечения и отека слизистых оболочек для улучшения визуального контроля хирургического поля.Кокаин явился основоположником целой группы местных анестетиков, не имеющих в то же время его побочных эффектов. Однако эти препараты необходимо вводить вместе с норадреналином для получения вазоконстрикции (например, прокаин и лидокаин). Сам кокаин в настоящее время редко используется для местной анестезии.

2.5 Синтез кокаина

Кокаин-бензоильное производное метилового эфира экгонина. Ниже представлена структурная формула кокаина:

CH2---CH---CH---COOCH3

|

|

N--CH3 CHOCOC6H5

|

|

CH2---CH---CH2

(сокращенно -- C17H21O4N)

Природный - кокаин-основание кристаллизуется из спирта в виде моноклинических призматических кристаллов. Температура плавления 98oC.Плохо растворим в воде (1:700), но легко - в органических растворителях. С кислотами образует хорошо кристаллизирующиеся соли, из которых солянокислый кокаин - C17H21O4N*HCL - для медицинских целей. Получается следующим образом:

C17H21O4N + HCL = C17H21O4N*HCL

Солянокислый кокаин представляет собой бесцветные кристаллы. Температура плавления 187oC. Хорошо растворимы в воде (1:0,5) и спирте. Не растварим в воде. Водные растворы имеют нейтральную реакцию и горький вкус.

Кокаин-основание, а также его соли при нагревании легко омыляются, особенно в присутствие кислот и щелочей, с образованием экгонина, бензойной кислоты и метилового спирта.Формула экгонина

Получение кокаина:

Для получения кокаина может быть успешно использован тропинон, получаемый окислением тропина. Формула тропинона:

Тропин же в свою очередь может быть получен при омылении природного гиосциамина простым кипячением с водой. Выход тропина в -- 88,5%.

Ход реакции получения тропинона из тропина:

C8H13ON + окислитель = C8H15ON

В качестве окислителя может быть обычный кислород (подойдёт перманганат калия, оксид хрома (4), оксид меди(2) и т.д.).

Однако, наиболее выгодным и простым является способ получения тропина из янтарного альдегида, метиламина и ацетона.Ниже представлены необходимые формулы.