Реакции альдегидов и кетонов - присоединение углеродных нуклеофилов

Рефераты по химии / Реакции альдегидов и кетонов - присоединение углеродных нуклеофилов
Страница 3

Циановодород присоединяется к альдегидам и кетонам с образованием a-окси-нитрилов ( циангидринов). Сама синильная кислота является очень слабым нуклеофилом и поэтому реагирует очень медленно. С гораздо большей скоростью карбонильная группа реагирует с цианид-ионом.

Альдегиды легко образуют циангидрины. Кетоны с разветвленной цепью углеродных атомов, а также высшие кетоны циангидринов не образуют. Реакцию обычно проводят, прибавляя минеральную кислоту к смеси карбонильного соединения и водного раствора цианида натрия.

(24)

2-гидроксипропаннитрил

(ацетальдегидциангидрин)

Гидролизом циангидринов получают a-оксикислоты:

(25)

нитрил a-оксипро- молочная

пионовой кислоты кислота

(26)

ацетонциангидрин

Реакция проходит при щелочном катализе по следующему механизму:

(М 5)

При гидролизе ацетонциангидрина в присутствии соляной кислоты образуется 2-гидрокси-2-метилпропановая кислота, а при его обработке концентрированной серной кислотой – метакриловая кислота:

(27,28)

2-гидрокси-2-метилпропановая к-та метакриловая к-та

Ацетонциангидрин широко используется в лабораторной практике для получения других циангидринов, например:

(29)

циклогексанонциангидрин

В этой реакции используется обратимость реакций присоединения к карбонильной группе.

Упр.9.

Напишите реакции ацетона и пропионового альдегида с синильной кислотой. Каков механизм этих реакций? Какое из этих соединений и почему будет легче вступать в реакцию? Объясните, почему образование циангидринов ускоряется добавлением оснований, а не добавлением кислот?

Д. Реакция Реформатского

К действию цинкорганических соединений на альдегиды и кетоны сводится реакция Реформатского:

(30)

пропаналь этилбромацетат этил-3-гидроксивалероат

Упр. 10.

Напишите реакции получения ниже следующих соединений из соответствующих альдегидов и кетонов по реакции Реформатского:

(в)

Страницы: 1 2 3 

Информация о химии

Химия одноуглеродных молекул

Химия одноуглеродных молекул — (С1-химия) раздел химии, изучающей различные классы веществ, в состав молекулы которых входит только один атом углерода. Как отдельная отрасль знаний С1-химия появляется с развитием перспектив ...

Джоуль (Joule), Джеймс Прескотт

Английский физик Джеймс Прескотт Джоуль родился в Солфорде близ Манчестера в семье богатого пивовара. Получил домашнее образование. В течение нескольких лет его учил математике, физике, началам химии известный физик и химик Джон Д ...

Cf — Калифорний

КАЛИФОРНИЙ (лат. Californium), Cf, химический элемент III группы периодической системы, атомный номер 98, относится к актиноидам. Свойства: радиоактивен, наиболее устойчивый изотоп 251Cf (период полураспада 900 лет). tпл 900 ° ...