Получение метилового эфира монохлоруксусной кислоты

Рефераты по химии / Получение метилового эфира монохлоруксусной кислоты
Страница 1

ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ

РЕАКЦИИ АЦИЛИРОВАНИЯ

Ацилированием называют реакции замещения водорода спиртовой или аминогруппы на остаток карбоновой кислоты, или ацил . В результате ацилирования спиртов получают сложные эфиры, при ацилировании аминов - одно- и двузамещенные амиды.

Ацилирование можно проводить различными методами; наиболее часто применяют следующее:

1. Непосредственное нагревание спирта или амина с органической кислотой:

Реакция обратима и не доходит до конца, если не принять меры к связыванию или удалению образующейся при реакции воды. Ацилирование спиртов может быть значительно облегчено прибавлением концентрированной серной кислоты или введением безводного хлористого водорода, которые не только связывают выделяющуюся при реакции воду, но также каталитически ускоряют процесс. Однако многие органические вещества претерпевают глубокие изменения в присутствии концентрированных минеральных кислот, и поэтому данный способ имеет лишь ограниченное применение.

2. Нагревание спирта или амина с ангидридом кислоты:

Образования воды в этом случае не происходит и реакция идет в отсутствие водуотнимающих средств, вроде серной кислоты. Поэтому данный способ является более общеприменимым.

3. Действие на спирт или амин хлорангидрида кислоты:

Вследствие большой реакционной способности хлорангидридов реакция протекает весьма энергично; она широко применяется как в лабораторной практике, так и в технике. Прибавляя щелочь, можно связать выделяющуюся соляную кислоту и тем самым избежать, если это необходимо, нежелательного воздействия минеральной кислоты.

Все хлоруксусные кислоты и их производные (ангидриды, хлорангидриды, эфиры, амиды и др.) - биологически активные вещества - главным образом гербициды и регуляторы роста растений, а также бактерициды, фунгициды, репелленты, овициды. Широко используются для борьбы с двудольными сорняками в посевах хлебных злаков и технических культур (2,4-Д, 2М-4Х в дозах 0,2-2 кг/га), с кустарниками и древесной порослью (2,4,5-Т в дозах 5-7 кг/га применяют обычно в виде бутилового эфира в смеси с бутиловым эфиром 2,4-Д); Наиболее сильным гербицидным действием обладают эфиры хлоруксусных кислот, причем для достижения равного с действием кислоты эффекта требуется в 2-3 раза меньшая доза препарата. ПДК в воздухе рабочей зоны для 2М-4Х и 2,4-Д -1,0 мг/м3. Общий объем производства хлоруксусной кислоты и их производных в России около 50 тыс. т в год; более 1/2 объема приходится на эфиры хлоруксусных кислот (около 1500 препаратов).

МЕТОДИКА ПОЛУЧЕНИЯ

Схема синтеза метилмонохлорацетата:

Характеристика основного сырья:

Раствор хлорацетальдегида в четыреххлористом углероде, 30 – 40 %.

Спирт метиловый ГОСТ 2222 – 95.

Условия получения:

В колбу емкостью 750 мл, снабженную термометром, мешалкой, обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой и капельной воронкой, заливают 30 – 40 % раствор хлорацетилхлорида в четыреххлористом углероде, содержащего 113 г (1 М) хлорацетилхлорида. Постепенно , в течение 10 – 15 минут при перемешивании прибавляют из капельной воронки 32 г (1 М) безводного метилового спирта. Температура самопроизвольно подымается до 40 – 45°С, процесс сопровождается выделением хлористого водорода и заканчивается за 45 – 60 минут. Окончание реакции контролируют пробой на отсутствие хлорацетилхлорида (алкалиметрически). Реакционную массу разгоняют на ректификационной колонке Вигре высотой 45 см. Вначале удаляются остатки хлористого водорода, затем отгоняется четыреххлористый углерод. В перегонной колбе остается эфир, содержащий 88 – 99.5 % основного вещества, который при необходимости может быть отогнан из того же прибора.

Страницы: 1 2 3 4

Информация о химии

Браун (Braun), Карл Фердинанд

Немецкий физик и изобретатель Карл Фердинанд Браун родился в г. Фульда, в семье Конрада Брауна и Франциски (Геринг) Браун. Окончив местную гимназию, он учился в Марбургском университете, а затем выполнял докторскую работу по физик ...

Нефтехимия

Понятие нефтехимии охватывает несколько взаимосвязанных значений: раздел химии, изучающий химизм превращений углеводородов нефти и природного газа в полезные продукты и сырьевые материалы; раздел химической технологии (второе на ...

Штарк (Stark), Иоганнес

Немецкий физик Иоганнес Штарк родился в Шикенхофе (Бавария) в семье землевладельца. Учился в средних школах Байрейта и Регенсбурга, а в 1894 г. поступил в Мюнхенский университет, в котором в 1897 г. защитил докторскую диссертацию ...