Одно- и многоатомные спирты

Рефераты по химии / Одно- и многоатомные спирты
Страница 1

Алифатические спирты - это соединения, содержащие гидроксильную группу (-ОН), связанную с sp3-гибридизованным атомом углерода. Спирты можно разделить на три большие группы: простые спирты, стерины и углеводы. Рассмотрим простые спирты, с общей формулой CnH2n+1OH.

методы получения спиртов

1. Гидролиз галогеналканов в водных растворах щелочей

Реакция замещения галогена на ОН-группу протекает по механизму нуклеофильного замещения SN. В зависимости от строения субстрата замещение протекает по SN1 (мономолекулярное замещение):

или SN2 (бимолекулярное):

Атакующий агент – анионы (SH -, OН -, I -, Br -, С l -, F -, RO -, CH3COO -, ONO2-) или молекула (ROH, HOH, NH3, RNH2). По увеличению реакционной способности анионы располагаются в следующий ряд:

HS -, RS - > I - > Br - > RO - > Cl - > CH3COO - > ONO2-

Анионы более сильные нуклеофилы, чем сопряженные кислоты:

OH - > HOH, RS - > RSH, RO - > ROH, Cl - >HCl

Нуклеофил

– атом (или частица), который может отдать пару электронов любому элементу, кроме водорода. Механизм бимолекулярного нуклеофильного замещения (SN2) включает образование промежуточного комплекса.

Представленная реакция является реакцией замещения, так как нуклеофил (ОН -) вытесняет уходящую группу (I-).

Механизм мономолекулярного нуклеофильного замещения (SN1) состоит из двух стадий:

Реакции замещения по механизму SN1 в тех случаях, когда образуется стабильный катион. Первичные галогеналканы реагируют по механизму SN2 , а третичные - по механизму SN1.

2. Гидратация алкенов.

Присоединение воды к алкену протекает в присутствии кислотных катализаторов (H2SO4, H3PO4, оксид алюминия и другие носители, обработанные кислотами).

Реакция протекает по карбоний-ионному механизму:

3. Восстановление карбонильных соединений (кетонов и альдегидов)

Альдегиды и кетоны легко восстанавливаются водородом в присутствии катализаторов (например, Ni, Pd, Pt) в соответствующие первичные и вторичные спирты:

CH3-CH2-COH + H2 ® CH3-CH2-CH2-OH

пропионовый альдегид пропанол-1

циклогексанон циклогексанол

Для восстановления карбонильной группы используются комплексные гидриды металлов - борогидрид натрия NaBH4 (растворитель - вода, этанол) или алюмогидрид лития LiAlH4 (растворитель - абсолютный эфир):

CH3COCH3 + LiAlH4 ® (CH3)2-CHOH

CH3-CHO + NaBH4 ® CH3-CH2-OH

Сложные эфиры также восстанавливаются алюмогидридом лития, причем оба фрагмента эфира превращаются в спирты:

4. Синтезы спиртов с использованием реактивов Гриньяра.

RMgHal + H2C=O (формальдегид) ® RCH2O -Mg+Hal + H2O ® R-CH2-OH

RMgHal + R’HC=O (альдегид) ® R( R’)CHO -Mg+Hal + H2O ® R(R’)CH-OH

RMgHal + (R’)2C=O (кетон) ® R( R’)2CO -Mg+Hal + H2O ® R(R’)2C-OH

По механизму это реакция нуклеофильного присоединения к карбонильной группе.

Промышленные методы получения спиртов.

1. Окисление алканов (синтез спиртов С10-С20).

3 RCH2-OH + B(OH)3 « B(OHC2R)3 + 3 H2O

2. Гидратация алкенов.

R-CH=CH2 + H2O « R-CH (OH)-CH3

CH2=CH2 + H2O ® CH3CH2OH

из пропилена и н-бутилена - изопропиловый и н-бутиловый спирты:

CH3-CH=CH2 + H2O ® CH3-CH (OH)-CH3

CH3-CH2-CH=CH2 + H2O ® CH3-CH2-CH (OH)-CH3

а из изобутилена - трет-бутиловый спирт:

(CH3)2C=CH2 + H2O ® (CH3)3C-OH

Электрофильный механизм гидратации определяет уже отмеченное выше направление присоединения (правило марковникова), а также изменение реакционной способности алкенов в ряду, определяемом сравнительной стабильностью образующихся карбокатионов:

(CH3)2CH=CH2 >> CH3-CH2-CH=CH2 > CH3-CH=CH2 >> CH2=CH2

3. Синтез спиртов по методу Фишера-Тропша.

СО + 2Н2 « СН3ОН

4. Процесс оксосинтеза.

CH2=CH2 + CO + H2 ® CH3-CH2-CHO

Химические свойства спиртов

Обусловлены способностью гидроксильной группы образовывать межмолекулярные водородные связи.

1. Кислотные и основные свойства спиртов.

Страницы: 1 2 3

Информация о химии

Прегль (Pregl), Фриц

Австрийский химик Фриц Прегль родился в Лайбахе (ныне Любляна, Югославия), в семье служащего казначейства Раймунда Прегля и Фредерики (Шлакер) Прегль. Мальчик рано потерял отца и в 1887 г., окончив гимназию в Лайбахе, переехал с м ...

He — Гелий

ГЕЛИЙ (лат. Helium), He (читается «гелий»), химический элемент с атомным номером 2, атомная масса 4,002602. Относится к группе инертных, или благородных, газов (группа VIIIA периодической системы). Природный гелий сос ...

Форма микролинз контролируется уровнем pH

Исследователи из Китая использовали обычный белок для создания оптических линз, диаметр которых составляет десятые доли микрометра. Фокусировка таких линз может изменяться просто за счет изменения значения pH окружающей среды. Ис ...