Гидроксикарбонильные соединения

Рефераты по химии / Гидроксикарбонильные соединения. Дикарбоновые кислоты / Гидроксикарбонильные соединения

a-Гидроксикарбонильные соединения, как уже отмечалось, могут быть получены окислением диолов гипобромитом натрия или реагентом Фентона.

Для a-гидроксикарбонильных соединений характерна димеризация в циклические полуацетали, соответственно кетали (2,5-дигидрокси-1,4-диоксаланы):

(55)

Как a-гидроксиальдегиды так и a-гидроксикетоны находятся в таутомерном равновесии с ендиолами и через такие формы могут превращаться друг в друга (перегруппировка Лобри-де Брюина - Ван-Экенштейна).

ендиолы

Упр. 38.

Напишите реакции взаимного превращения глицеринового альдегида (2,3-дигидроксипропаналя) и 1,3-дигидроксиацетона (1,3-дигидрокси-2-пропанона) в щелочной среде.

Ендиолы имеют кислую реакцию и в щелочной среде образуют соли, называемые редуктонатами. Редуктонаты являются сильными восстановителями, поэтому в противоположность просто кетонам a-оксикетоны, обладающие восстановительными свойствами, реагируют с реактивом Фелинга. При этом сами они окисляются до 1,2-дикарбонильных соединений.

Отличительной чертой 1,4- и 1,5-гидроксикарбонильных соединений является оксо-цикло таутомерия (кольчато-цепная таутомерия), приводящая к образованию циклических полуацеталей, причем гидроксильная группа может занимать как аксиальное так и экваториальное положение:

Образующиеся полуацетали являются энантиомерами и находятся между собой в равновесии.

Если нет необходимости указывать конфигурацию полуацеталя пользуются волнистой линией:

Циклические полуацетали реагируя со спиртами, могут превращаться в полные ацетали:

(56)

Ацетали, как известно, устойчивы в щелочной среде, но легко гидролизуются в кислой среде:

(57)

Информация о химии

Ричардс (Richards), Теодор Уильям

Американский химик Теодор Уильям Ричардс родился в Джермантауне (штат Пенсильвания), в семье квакеров. Он был четвертым по счету из шести детей в семье преуспевающего художника-мариниста Уильяма Торста Ричардса и поэтессы Анны (Мэ ...

Pa — Протактиний

ПРОТАКТИНИЙ (лат. Protactinium), Pa, химический элемент III группы Периодической системы элементов Менделеева, атомный номер 91, атомная масса 231,0359, относится к актиноидам. Свойства: радиоактивен; наиболее устойчивый изотоп 2 ...

Uut — Ununtrium (Унунтриум)

УНУНТРИУМ (Унунтритий, ?Унунтрий?) (лат. Ununtrium), Uut, химический элемент III группы периодической системы, атомный номер 113, атомная масса [284], наиболее устойчивый изотоп 284Uut. Свойства: Радиоактивен. Металл, повидимому ...