Гидроксикарбонильные соединения

Рефераты по химии / Гидроксикарбонильные соединения. Дикарбоновые кислоты / Гидроксикарбонильные соединения

a-Гидроксикарбонильные соединения, как уже отмечалось, могут быть получены окислением диолов гипобромитом натрия или реагентом Фентона.

Для a-гидроксикарбонильных соединений характерна димеризация в циклические полуацетали, соответственно кетали (2,5-дигидрокси-1,4-диоксаланы):

(55)

Как a-гидроксиальдегиды так и a-гидроксикетоны находятся в таутомерном равновесии с ендиолами и через такие формы могут превращаться друг в друга (перегруппировка Лобри-де Брюина - Ван-Экенштейна).

ендиолы

Упр. 38.

Напишите реакции взаимного превращения глицеринового альдегида (2,3-дигидроксипропаналя) и 1,3-дигидроксиацетона (1,3-дигидрокси-2-пропанона) в щелочной среде.

Ендиолы имеют кислую реакцию и в щелочной среде образуют соли, называемые редуктонатами. Редуктонаты являются сильными восстановителями, поэтому в противоположность просто кетонам a-оксикетоны, обладающие восстановительными свойствами, реагируют с реактивом Фелинга. При этом сами они окисляются до 1,2-дикарбонильных соединений.

Отличительной чертой 1,4- и 1,5-гидроксикарбонильных соединений является оксо-цикло таутомерия (кольчато-цепная таутомерия), приводящая к образованию циклических полуацеталей, причем гидроксильная группа может занимать как аксиальное так и экваториальное положение:

Образующиеся полуацетали являются энантиомерами и находятся между собой в равновесии.

Если нет необходимости указывать конфигурацию полуацеталя пользуются волнистой линией:

Циклические полуацетали реагируя со спиртами, могут превращаться в полные ацетали:

(56)

Ацетали, как известно, устойчивы в щелочной среде, но легко гидролизуются в кислой среде:

(57)

Информация о химии

Сведберг (Svedberg), Теодор

Шведский химик Теодор Сведберг родился в имении Флеранг, неподалеку от г. Гавле. Он был единственным ребенком Элиаса Сведберга, инженера и управляющего местным чугунолитейным заводом, и Аугусты (Алстермарк) Сведберг. Отец мальчика ...

C — Углерод

УГЛЕРОД (лат. Carboneum), С, химический. элемент IV группы периодической системы Менделеева, атомный номер 6, атомная масса 12,011. Свойства: при обычных условиях углерод химически инертен; при высоких температурах соединяется с ...

Диборан

Внешний вид: бесцветн. газ Брутто-формула (система Хилла): H6B2 Формула в виде текста: B2H6 Молекулярная масса (в а.е.м.): 27,67 Температура плавления (в °C): -165 Температура кипения (в °C): -92,5 Растворимость (в ...