Гидроксикарбонильные соединения
Рефераты по химии / Гидроксикарбонильные соединения. Дикарбоновые кислоты / Гидроксикарбонильные соединения
a-Гидроксикарбонильные соединения, как уже отмечалось, могут быть получены окислением диолов гипобромитом натрия или реагентом Фентона.
Для a-гидроксикарбонильных соединений характерна димеризация в циклические полуацетали, соответственно кетали (2,5-дигидрокси-1,4-диоксаланы):
(55)
Как a-гидроксиальдегиды так и a-гидроксикетоны находятся в таутомерном равновесии с ендиолами и через такие формы могут превращаться друг в друга (перегруппировка Лобри-де Брюина - Ван-Экенштейна).
ендиолы
Упр. 38.
Напишите реакции взаимного превращения глицеринового альдегида (2,3-дигидроксипропаналя) и 1,3-дигидроксиацетона (1,3-дигидрокси-2-пропанона) в щелочной среде.
Ендиолы имеют кислую реакцию и в щелочной среде образуют соли, называемые редуктонатами. Редуктонаты являются сильными восстановителями, поэтому в противоположность просто кетонам a-оксикетоны, обладающие восстановительными свойствами, реагируют с реактивом Фелинга. При этом сами они окисляются до 1,2-дикарбонильных соединений.
Отличительной чертой 1,4- и 1,5-гидроксикарбонильных соединений является оксо-цикло таутомерия (кольчато-цепная таутомерия), приводящая к образованию циклических полуацеталей, причем гидроксильная группа может занимать как аксиальное так и экваториальное положение:
Образующиеся полуацетали являются энантиомерами и находятся между собой в равновесии.
Если нет необходимости указывать конфигурацию полуацеталя пользуются волнистой линией:
Циклические полуацетали реагируя со спиртами, могут превращаться в полные ацетали:
(56)
Ацетали, как известно, устойчивы в щелочной среде, но легко гидролизуются в кислой среде:
![]() |
(57)
Информация о химии
Мартин (Martin), Арчер Джон Портер
Английский биохимик Арчер Джон Портер Мартин родился в Лондоне. Он был младшим из четырех детей и единственным сыном в семье медицинской сестры Лилиан Кейт (Браун) и врача Уильяма Арчера Портера Мартина. В 19 лет Мартин поступил в ...
Четыре первоэлемента
Эти представления были объединены в натурфилософии Эмпедокла из Агригента – создателя теории четырех начал мироздания. В различных вариантах его теория властвовала над умами людей более двух тысячелетий. Согласно Эмпедоклу, ...
Nb — Ниобий
НИОБИЙ (лат. Niobium), Nb, химический элемент V группы периодической системы, атомный номер 41, атомная масса 92,9064. Свойства: светло-серый тугоплавкий металл, плотность 8,57 г/см3, tпл 2477 °С, температура перехода в сверх ...