Гидроксикарбонильные соединения

Рефераты по химии / Гидроксикарбонильные соединения. Дикарбоновые кислоты / Гидроксикарбонильные соединения

a-Гидроксикарбонильные соединения, как уже отмечалось, могут быть получены окислением диолов гипобромитом натрия или реагентом Фентона.

Для a-гидроксикарбонильных соединений характерна димеризация в циклические полуацетали, соответственно кетали (2,5-дигидрокси-1,4-диоксаланы):

(55)

Как a-гидроксиальдегиды так и a-гидроксикетоны находятся в таутомерном равновесии с ендиолами и через такие формы могут превращаться друг в друга (перегруппировка Лобри-де Брюина - Ван-Экенштейна).

ендиолы

Упр. 38.

Напишите реакции взаимного превращения глицеринового альдегида (2,3-дигидроксипропаналя) и 1,3-дигидроксиацетона (1,3-дигидрокси-2-пропанона) в щелочной среде.

Ендиолы имеют кислую реакцию и в щелочной среде образуют соли, называемые редуктонатами. Редуктонаты являются сильными восстановителями, поэтому в противоположность просто кетонам a-оксикетоны, обладающие восстановительными свойствами, реагируют с реактивом Фелинга. При этом сами они окисляются до 1,2-дикарбонильных соединений.

Отличительной чертой 1,4- и 1,5-гидроксикарбонильных соединений является оксо-цикло таутомерия (кольчато-цепная таутомерия), приводящая к образованию циклических полуацеталей, причем гидроксильная группа может занимать как аксиальное так и экваториальное положение:

Образующиеся полуацетали являются энантиомерами и находятся между собой в равновесии.

Если нет необходимости указывать конфигурацию полуацеталя пользуются волнистой линией:

Циклические полуацетали реагируя со спиртами, могут превращаться в полные ацетали:

(56)

Ацетали, как известно, устойчивы в щелочной среде, но легко гидролизуются в кислой среде:

(57)

Информация о химии

Сиборг (Seaborg), Гленн Теодор

Американский химик Гленн Теодор Сиборг родился в Ишпеминге (штат Мичиган), в семье механика Германа Теодора Сиборга и Селмы Оливы (Эриксон) Сиборг, шведов по происхождению. Десять лет спустя Сиборг, его отец, мать и сестра перееха ...

Блэк (Black), Джозеф

Шотландский химик и физик Джозеф Блэк родился в Бордо (Франция); в 12-летнем возрасте переехал в Англию для получения образования. Он учился в Белфасте (Ирландия), а в 1746 г. поступил в университет в Глазго. Здесь он изучал медиц ...

Химическая технология

Успехи органической химии стимулировали бурное развитие химической промышленности, прежде всего в Германии. Была разработана технология производства серной кислоты, на основе которой получали взрывчатые вещества, красители и соду, ...