Строение и физико-химические свойства аскорбиновой кислоты

Рефераты по химии / Технология производства аскорбиновой кислоты (витамина С) / Строение и физико-химические свойства аскорбиновой кислоты
Страница 2

Естественно, что в присутствии более сильных окислителей и, особенно, ионов тяжелых металлов (медь, магний, железо) аскорбиновая кислота окисляется с деструкцией цикла и образованием в итоге различных органических кислот (L-трео-новая, глицериновая, щавелевая и др.). Все процессы окисления идут легче в щелочной среде.

При нагревании со щелочами аскорбиновая кислота легко гидролизуется, превращаясь в соль 2-кето-L-гулоновой кислоты:

Из других свойств аскорбиновой кислоты следует отметить ее способность к образованию простых и сложных эфиров. Наиболее известен пальмитат аскорбиновой кислоты, который используют для витаминизации пищевых продуктов:

Методы синтеза аскорбиновой кислоты, выбор рационального способа производства

Аскорбиновая кислота может быть получена из моносахаридов D- или L-ряда.

Известно несколько методов ее синтеза.

1. Бензоиновый метод. В основе лежит конденсация— треозы и этилглиокислота в присутствии KCN. Метод неперспективен из-за дефицитности сырья, низкого выхода.

2. Циангидриновый метод. Аскорбиновую кислоту получают, исходя из L-ликсозы или L-ксилозы. Практического применения не имеет из-за отсутствия сырья, синтез которого из D-глюкозы очень сложен.

3. Получение аскорбиновой кислоты из свекловичного «жома» (отходы производства сахара из свеклы). Метод предложен американцами в 1904 г. Метод нуждается в значительном усовершенствовании: из 100 кг жома получают всего 2,5 кг аскорбиновой кислоты.

4. Частично микробиологический метод получения аскорбиновой кислоты из D-глюкозы. Включает 5 стадий, в т. ч. 3 химических. В основе метода лежит окисление D-глюкозы уксуснокислыми бактериями до кальциевой соли 5-кето-0-глюконовой кислоты, которую превращают в L-аскорбиновую кислоту. Метод привлекает внимание ограниченным применением химических реагентов. Однако выход продукта низок, а процессы микробиологического синтеза трудно управляемы.

5. Метод Рейхштейиа. Синтез L-аскорбиновой кислоты из 2-кето-L-гексоновой кислоты. Основное сырье (D-глюкоза) и вспомогательные реагенты, применяемые для синтеза, используются в пищевой и химической промышленности. Метод нашел применение во многих странах, в т. ч. СССР. Усовершенствован во ВНИХФИ, в настоящее время отдельные стадии его совершенствуются в НПО «Витамины».

Метод Рейхштейна состоит из 6 стадий, включая 1 стадию микробного синтеза:

1 стадия. Получение D-сорбbта из D-глюкозы методом каталитического восстановления водородом.

2 стадия. Получение L-сорбозы из D-сорбита путем его глубинного аэробного окисления уксуснокислыми бактериями.

3 стадия. Получение диацетон-L-сорбозы из L-сорбозы путем ее ацетонирования.

4 стадия. Получение гидрата диацетон-2-кето-L-гулоновой кислоты путем окисления диацетон-L-сорбозы.

5 стадия. Получение L-аскорбиновой кислоты из гидрата диацетон-2-кето-L-гулоновой кислоты (деацетонирование —> этерификация —> «енолизация» —> «лактонизация»).

6 стадия. Получение медицинской аскорбиновой кислоты. Перекристаллизация технической аскорбиновой кислоты.

Выход продукта в пересчете па глюкозу составляет в целом до 54%.

Страницы: 1 2 

Информация о химии

Лелуар (Leloir), Луис Федерико

Аргентинский биохимик Луис Федерико Лелуар родился в Париже, когда его родители, Федерико Лелуар и Ортенсиа (Агуирре) Лелуар, совершали поездку во Францию. Мальчику исполнилось два года, и семья Лелуаров возвратилась в Буэнос-Айре ...

Оствальд (Ostwald), Вильгельм Фридрих

Немецкий химик Фридрих Вильгельм Оствальд родился в Риге (Латвия). Он был вторым сыном Готфрида Оствальда, искусного бондаря, и Элизабет (Лойкель) Оствальд. Занимаясь в рижской реальной гимназии, Оствальд проявил себя хорошим учен ...

Лоран (Laurent), Огюст

Огюст Лоран, выдающийся французский химик-органик, создатель «теории ядер», на основе которой была построена одна из систем классификации органических соединений, родился в Ла-Фоли 14 ноября 1807 г. В 1830 г. окончил П ...