Строение и физико-химические свойства аскорбиновой кислоты

Рефераты по химии / Технология производства аскорбиновой кислоты (витамина С) / Строение и физико-химические свойства аскорбиновой кислоты
Страница 1

Строение аскорбиновой кислоты следующее:

Аскорбиновая кислота является производным моносахарида L-ряда. Это строение подтверждено синтезами, в которых исходными веществами являются L-сорбоза (наиболее доступна) или L-гулоза, превращающиеся в 2-кето-Ь-гуло-новую кислоту—ключевой полупродукт в синтезе аскорбиновой кислоты:

Аскорбиновая кислота имеет два асимметрических атома углерода в положениях 4 и 5 и образует четыре оптических изомера и два рацемата:

Биологически активной является L-(+)-форма. Д-(—)-форма является антивитамином и не существует в природе. Принятое строение аскорбиновой кислоты подтверждается рентгеноструктурным анализом. Молекулярная модель, установленная этим методом, показывает, что все атомы углерода и кислорода цикла лежат в одной плоскости, кроме С4, лежащего вне ее.

Аскорбиновая кислота представляет собой белое кристаллическое вещество с Тпл 192°, очень чувствительна к нагреванию, хорошо растворима в воде, плохо в спиртах (за исключением метанола), практически нерастворима в неполярных растворителях. Она очень чувствительна к тяжелым металлам, медь и железо разрушающе, действуют на аскорбиновую кислоту. Аскорбиновая кислота легко отщепляет протон гидроксила в положении Сз кольца и по силе не уступает карбоновым кислотам:

Аскорбиновая кислота является двухосновной, однако, ее считают практически одноосновной, поскольку pKI=4 12 а рКII =11,57.

Кислотность обусловлена фенольной НО-группой. Аскорбиновая кислота легко образует соли — наиболее известна ее натриевая соль (аскорбинат натрия). Аскорбиновая кислота очень легко окисляется и обладает сильной восстановительной способностью. Процесс окисления аскорбиновой кислоты протекает сложно, начальной стадией его является образование т. н. дегидроаскорбиновой кислоты под влиянием кислорода воздуха или других окислителей. Этот процесс является обратимым:

При рН<7 в процессе окислительного и гидролитического расщепления дегидроаскорбиновая кислота, например, превращается в 2,3-дикето-L-гулоновую кислоту. Последняя под влиянием повышенной температуры декарбоксилируется и превращается в L-ксилозон-2. Ксилозон восстанавливается аскорбиновой кислотой в L-ксилозу, которая циклизуется в фурфурол путем дегидратации:

Известно, что фурфурол легко вступает в реакции присоединения, образуя полимеры, а также легко окисляется с раскрытием цикла и образованием янтарной и других органических кислот и смолистых веществ.

Указанные процессы протекают даже в присутствии кислорода воздуха, образуя цикл каталитического разложения аскорбиновой кислоты. Поэтому желательно исключить воздействие кислорода на растворы аскорбиновой кислоты и ее препараты в производстве и при хранении.

Страницы: 1 2

Информация о химии

Шталь (Stahl), Георг Эрнст

Немецкий врач и химик, создатель теории флогистона Георг Эрнст Шталь родился 21 октября 1660 (по другим данным – 1659 г.) в Ансбахе. В 1673–1679 гг. он изучал медицину и химию в Йенском университете, после окончания ко ...

Lu — Лютеций

ЛЮТЕЦИЙ (лат. Lutetium), Lu, химический элемент III группы периодической системы, атомный номер 71, атомная масса 174,967, относится к лантаноидам. Свойства: серебристо-белый металл. Плотность 9,849 г/см3, tпл 1660 °С. Назва ...

No — Нобелий

НОБЕЛИЙ (лат. Nobelium), No, искусственно полученный радиоактивный химический элемент III группы периодической системы, атомный номер 102, относится к актиноидам. История: первые надежные сведения об изотопах 251No и 256No получе ...