Морфин

Морфин (новолат. Morphinum; устаревший вариант названия — морфий) — один из главных алкалоидов опия, содержится в маке снотворном

3.1 История

Впервые морфин был выделен немецким фармакологом Фридрихом Сертюнером из опиума в 1804 году. Именно Сертюнер дал морфину его название по имени бога сновидений в греческой мифологии — Морфея, сына Гипноса, бога сна.

Морфин был первым алкалоидом, полученным в очищенном виде. Однако распространение морфин получил после изобретения инъекционной иглы в 1853 году. Он использовался (и продолжает использоваться под строгим контролем) для облегчения боли. Кроме того, его применяли в качестве «лечения» опиумной и алкогольной зависимости. Широкое применение морфина во время Американской гражданской войны, согласно предположениям, привело к возникновению «армейской болезни» (морфиновой зависимости) у более 400 тысяч человек.

В 1874 году из морфина синтезировали диацетилморфин, более известный как героин.

3.2 Физико-химические свойства

Морфин принадлежит к группе морфинановых алкалоидов, к группе изохинолиновых алкалоидов. Химическая формула: C17H19NO3

Номенклатура ИЮПАК: 7,8-didehydro-4,5-epoxy-17-methylmorphinan-3,6-diol

Молекула морфина имеет 5 асимметричных атомов углерода. Поэтому у морфина есть много изомеров, в том числе α, β и γ-изомеры. Физические свойства изомеров несколько различаются, особенно — показатели оптического вращения

Молекулярная масса: 285,4 а.е.м.

Растворимость:

вода (20 °C) — 1:5000

вода (100 °C) — 1:500

диэтиловый эфир — 1:7630

диэтиловый эфир, насыщенный водой — 1:10600

бензол — 1:1600

хлороформ — 1:1500

этанол (20 °C) — 1:250

этанол (100 °C) — 1:13

3.3 Широко применяемые производные морфина

CAS 6009-81-0 — морфина моногидрат (morphine monohydrate)

CAS 52-26-6 — морфина гидрохлорид (anhydrous morphine HCl), его водные растворы используются под названием «морфий»

CAS 6055-06-7 — морфина гидрохлорид тригидрат (morphine HCl trihydrate)

CAS 64-31-3 — морфина сульфат (anhydrous morphine SO4)

CAS 6211-15-0 — морфина сульфат гидрат (morphine SO4 hydrate)

CAS 302—31-8 — морфина тартрат (anhydrous morphine tartrate)

CAS 6032-59-3 — морфина тартрат тригидрат (morphine tartrate trihydrate)

CAS 41372-20-7 — апоморфин (apomorphine)

CAS 76-58-4 — этилморфин, или дионин (ethylmorphine)

CAS 76-57-3 — метилморфин, или кодеин (methylmorphine)

CAS 561-27-3 — диацетилморфин, или героин (diacetylmorphine)

Дилаудид

Анторфин

Морфин довольно легко окисляется, образуя т. н. ψ-морфин.

3.4 Синтез

Полный синтез морфина осуществлен лишь в 1952 году Робертом Вудводром, но его длительность и сложность (первоначально было включено 17 стадий) делает нецелесообразным его коммерческую реализацию. В настоящее время предложено несколько различных методов синтеза, но природный морфин по-прежнему дешевле синтетического.