Героин

Рефераты по химии / Наркотические и психотропные вещества / Героин
Страница 1

1.1 История

Герои́н — диацетилморфин, 3,6-диацетильное производное морфина, или диаморфин (diamorphine, по BAN). Полусинтетический опиоидный наркотик. Химическая формула C21H23NO5

Чаще всего используется в виде диацетилморфина основания или гидрохлорида

Диацетилморфин был впервые синтезирован в 1874 году Алдером Райтом, английским химиком, работавшим в медицинской школе при госпитале Св. Марии в Лондоне.

В качестве лекарственного средства от кашля диацетилморфин был выпущен немецкой фармацевтической компанией «Bayer AG» в 1898 году под торговой маркой «героин». Считается, что название «героин» происходит от слова heroic — «героический». Препарат продавался как успокаивающее при кашле и как не вызывающая привыкания замена морфию. Этому способствовало то, что героин вызывает спокойную, не безумную эйфорию с минимальными отклонениями в поведении и интеллекте (при условии его недолгого использования). С 1898 по 1910 год героин продавался как замена морфина и лекарство от кашля для детей. Позже было обнаружено, что героин конвертируется в морфин в печени.

В течение ряда лет медицина не замечала опасности использования героина. В конечном счёте было обнаружено, что некоторые из их пациентов употребляли большие количества героинсодержащих средств от кашля. В 1913 году «Bayer» приостанавливает производство героина. В США всесторонний контроль относительно опиатов был установлен в 1914 году Актом о налоге на наркотики. Он разрешал использование героина только в медицинских целях. В 1924 году федеральный закон США сделал любое использование героина незаконным. Несмотря на это, в мире с 1925 по 1930 годы было продано 34 тонны препарата.

В немецких (ФРГ) аптеках героин можно было купить до 1971 года. В настоящее время ни одна фирма мира не производит и не продаёт героин как лекарственное средство— он производится и продаётся только для исследовательских целей. В частности, в каталоге «Fluka» стоимость 5 мг героина составляла 41,7 евро.

1.2 Физико-химические свойства

Чистое вещество — белый кристаллический порошок. Неочищенный продукт — горьковатый, серовато-коричневый порошок в виде мелких кристалликов с неприятным запахом. Нередко героин смешивают с сахаром, и тогда он имеет сладкий вкус.

Температура плавления: 170 °C.

Растворимость:

в воде: 0,058 г/100 г (20 °C)

в диэтиловом эфире: 1,4 г/100 г (20 °C)

в этаноле: 4 г/100 г (20 °C)

Ацетилирование, связанное с замещением гидрофильных гидроксильных групп на гидрофобные ацетильные группы, приводит к тому, что героин хуже морфина растворяется в воде, но лучше — в углеводородах.

1.3 Синтез

Героин синтезируется из морфина в результате обработки уксусным ангидридом или хлорангидридом уксусной кислоты. При этом из 10 кг опия получается, в зависимости от степени очистки и оснащенности лаборатории, от 1 до 9 кг героина. Существует несколько путей синтеза диацетилморфина из опия. Чем меньше примесей будет содержаться в морфине на момент работы с ним, тем чище будет полученный героин. Рассмотрим в качестве примера реакцию получения налорфина, при которой диацетилморфин является промежуточным продуктом. Выделяют следующие этапы в процессе синтеза препарата: непосредственно ацетилирование морфина. Для этого используется уксусный ангидрид и непосредственно морфин. Уксусный ангидрид является мощным ацетилирующим и водоотнимающим агентом. При его использовании решается одновременно две задачи, обезвоживание смеси, с формированием уксусной кислоты, и непосредственно ацетилирование сырьяПроизводится смешивание ингредиентов. Получившуюся смесь нагревают при 100 °C в течение 8 часов. В результате получается смесь уксусной кислоты, диацетилморфина, ацетилированых примесей и непрореагировавшего морфина. Для удаления избытков уксусного ангидрида и уксусной кислоты используется вакуумная перегонка. Получившуюся смесь охлаждают до 3—5 °C. Разбавляют водой в массовом соотношении 3:5, то есть 3 части смеси на 5 частей воды, и добавляют 10%-ный раствор аммиака в массе, равной массе смеси до перегонки. В результате формируется аммониевая соль, что приводит к выпадению бело-розового осадка.

Страницы: 1 2 3

Информация о химии

Молекулы, защищающие мозг от нервнопаралитических газов

Новое семейство производных оксимов может проходить через гематоэнцефалический барьер мышей и защищать животных от отравления нервнопаралитическими газами. Исследователи, получившие эти оксимы, предполагают, что эти соединения мог ...

Ружичка (Ruzicka), Леопольд Стефан

Швейцарский химик Леопольд Стефан Ружичка, старший из двух сыновей бондаря Стжепана Ружички и Амалии (Север) Ружички, родился в Австро-Венгрии, в Вуковаре (сейчас этот город находится на территории Югославии). В 1891 г., после сме ...

Гарден (Harden), Артур

Английский химик Артур Гарден родился в Манчестере и был третьим из девяти детей и единственным сыном Альберта Тайеса Гардена, бизнесмена, и Эльзы (в девичестве Макалистер) Гарден. Его родители были набожными сектантами, воспитыва ...