Нуклеозиды

Азотистое основание с присоединенным к нему углеводным остатком, называют нуклеозидом. В нуклеозидах ковалентная связь образована С1-атом сахара и N1- атомом пиримидина или N9- атомом пурина, такая связь называется гликозидной. Что бы избежать путаницы в нумерации, атомы углеводной части отличают штрихом. Для наиболее распространенных нуклеозидов приняты тривиальные названия: аденозин, гуанозин, уридин и цитидин. Дезоксирибонуклеозиды называются дезоксиаденозин, дезоксигуанозин, дезоксицитидин и тимидин.

Например:

Пиримидиновый Пуриновый

рибонуклеозид дезоксирибонуклеозид

Нуклеозиды являются фрагментом структуры нуклеотидов; однако многие нуклеозиды встречаются в свободном состоянии. Некоторые из них обладают лечебными свойствами. Различные микроорганизмы выделяют арабинозилцитозин и арабинозиладенин, в состав которых входит b-D-арабиноза вместо рибозы. Эти вещества используются в качестве мощных антивирусных и антигрибковых агентов и против некоторых видов рака. Механизм действия ara-А и ara-С основан на ингибирование биосинтеза ДНК.

Нуклеотиды

Нуклеотиды – это фосфорные эфиры нуклеозидов. В образовании связи участвует 51-углеродный атом пентозы. В зависимости от строения пентозы все нуклеотиды можно разделить на рибонуклеотиды и дезоксирибонуклеотиды.

В зависимости от числа имеющихся остатков фосфорной кислоты различают нуклеозидмонофосфаты, нуклеозиддифосфаты и нуклеозидтрифосфаты. Все эти три вида нуклеотидов постоянно присутствуют в клетках.

Рисунок 3 – моно-, ди- и трифосфонуклеотиды (51) аденозина.

Названия отдельных нуклеотидов часто обозначают сокращенно большими первыми буквами названий соответствующих оснований. Ниже приведены нуклеотиды, входящие в состав нуклеиновых кислот, и даны их условные сокращенные обозначения.

Таблица 2 – Сокращенные названия отдельных нуклеотидов

Нуклеотиды – это сильные кислоты, так как остаток фосфорной кислоты, входящий в их состав, сильно ионизирован.

Главная функция нуклеотидов в клетке состоит в том, что они являются составными частями нуклеиновых кислот.

Все нуклеозиддифосфаты и нуклеозидтрифосфаты содержат высокоэнергетические связи (обозначены значком «»»). При гидролизе этой связи освобождается от 30 до 50 кДж/моль энергии, в то время как при гидролизе обычной сложноэфирной фосфатной связи освобождается энергия равная 8-12 кДж/моль.

Под влиянием соответствующих ферментов фосфатные группы содержащие высокоэнергетические связи, могут быть перенесены на другие вещества. Таким образом энергия, накопившаяся в высокоэнергетических соединениях, может быть использована далее в обмене веществ. Например: АДФ и АТФ принимают участие в биосинтезе белка. Уридинтрифосфат (UТФ) и уридиндифосфат (UДФ) необходимы для действия ферментов, катализирующих превращения и синтез сахаров (СДФ и СТФ) цитидиндифосфат и цитидинтрифосфат принимают участие в биосинтезе фосфолипидов.