Полифенольные соединения

Рефераты по химии / Химический состав зерна ячменя / Полифенольные соединения
Страница 2

При добавлении ОН-группы в положение 5’ получается галлокатехин.

Катехины могут полимеризоваться в дубильные вещества.

Кольцо пирана катехинов находится и в лейкоантоцианах, которые являются промежуточными соединениями между дубильными веществами и флавоноидами. Лейкоцианы могут иметь в своем составе остаток сахара (в положении 3, связанный с группой ОН).

Ниже приводится структура лейкоцианов.

X может представлять собой или Н, или остаток сахара. У лейкоцианидина R1 и R2 являются ОН-группой, а R3 и X — Н; у лейкодельфинидина все три R замещены группой ОН.

Антоцианидины являются аглюконами антоцианов, которые представляют собой красящие вещества. В качестве остатка сахара в них преимущественно находятся D-галактоза и D-ксилоза.

При кислотном гидролизе из цианина образуется синее красящее вещество цианидин и две молекулы глюкозы, из дельфинина - дельфинидин, две молекулы глюкозы и две гидроксибензойной кислоты.

Цианидин и дельфинидин имеют следующее строение (в виде хлористого соединения):

В цианидинхлориде и являются ОН-группой, а - Н; у дельфинидин-хлорида все три R представляют собой ОН-группы.

Оба соединения близки к третьей группе полифенолов — флавоноидам, но отличаются от них наличием оксониевой группы, в которой вместо карбонильной группы СО содержится четырехвалентный кислород, обладающий большой реакционной способностью и легко присоединяющий к себе кислоты.

Поскольку антоцианы и катехины встречаются вместе, красный флобафеновый осадок, часто получающийся при кипячении дубильных веществ с минеральными кислотами, представляет собой конденсированный катехин с адсорбированными на его поверхности молекулами антоцианидинового пигмента, имеющего красный цвет.

Бесцветным предшественникам антоцианидиновых пигментов сначала было присвоено название лейкоантоцианидины, но это название не совсем точно характеризует строение этих соединений, поэтому вскоре было заменено термином «антоцианогены», которое в настоящее время сделалось общеупотребительным. Именно этим названием обозначают вещества, входящие в состав коллоидной мути пива и содержащиеся как в ячмене (солоде), так и хмеле.

Соединения третьей группы полифенольных веществ - собственно флавоноиды — также являются производными флавона. Типичным представителем флавоновых глюкозидов является кверцитрин, в котором аглюконом является кверцетин:

В кверцетине

и являются ОН-группами, а -H. Если

и являются ОН-группами, а -H, то соединение носит название кемферол. В мирицетине все три R замещены ОН-группами.

Остатком сахара в кверцитрине является остаток рамнозы, в изокверцитрине — остаток глюкозы и в рутине — остаток рутинозы (дисахарида, состоящего из остатков глюкозы и рамнозы).

Чрезвычайно широкое распространение флавоновых соединений в растительном мире свидетельствует об их важном значении для обмена веществ живых организмов. Следует отметить, что как кверцитрин, так и рутин являются основными представителями флавоновых соединений, обладающих Р-витаминной активностью. Рутин является спутником аскорбиновой кислоты в растениях; оба эти соединения образуют ферментную систему, участвующую в процессах дыхания в качестве окислительно-восстановительного комплекса.

Перечисленными выше соединениями полифенольного строения с пирановым кольцом не исчерпываются все соединения подобного типа, встречающиеся в ячмене и хмеле, в солоде и готовом пиве.

Например, существуют вещества, в которых происходит частичное расщепление кислородных связей между первой и второй позициями; к ним относится халкон; в хмеле он носит название «ксантогумол»:

Наконец, следует упомянуть о хлорогеновой кислоте, которой придается очень большая роль в процессах дыхания растений. Она построена по типу дидепсида и состоит из остатков кофейной и хинной кислот:

Страницы: 1 2 3

Информация о химии

Ag — Серебро

СЕРЕБРО (лат. Argentum), Ag, химический элемент I группы периодической системы Менделеева, атомный номер 47, атомная масса 107,8682. Свойства: металл белого цвета, ковкий, пластичный; плотность 10,5 г/см3, tпл 961,9 °С. Один ...

Таубе (Taube), Генри

Канадо-американский химик Генри Таубе родился в Ньюдорфе (провинция Саскачеван, Канада), в семье Альбертины (Тайдетски) Таубе и Самюэла Таубе. Окончив местную школу, он поступил в Саскачеванский университет, где в 1935 г. получил ...

Хершбах (Herschbach), Дадли Роберт

Американский химик Дадли Роберт Хершбах родился в г. Сан-Хосе (штат Калифорния) и был старшим из шести детей Роберта Дадли Хершбаха, подрядчика-строителя, и Дороти Эдит (в девичестве Биир) Хершбах. Живя в Калифорнии в сельской мес ...