Реакции аминов
Рефераты по химии / Реакции аминовСтраница 3
Эластомерное волокно лайкра (спандекс) получают при переработке полиуретана, синтезируемого из гексаметилендиизоцианата и 1,4-бутандиола:
(47)
Упр.25. Завершите реакции
(а) (б)
2.5. Замещение ароматических аминов в кольцо
Амино- и алкиламиногруппы -NH2, -NHR и -NR 2 являются сильными ориентантами первого рода. Активация бензольного кольца аминогруппой столь велика, что при галогенировании ароматических аминов атомы галогенов стремятся занять все орто- и пара-положения:
(48)
2,4,6-Триброманилин
Ацетамидогруппа -NHCOCH3 также является ориентантом первого рода, хотя и более слабым, чем аминогруппы. Один атом галогена можно ввести, если амино-группу предварительно проацилировать, а затем снять ацильную группу гидролизом:
(49)
Ацетанилид п-Бромацетанилид п-Броманилин
Нитрование аминов сопровождается их окислением, поэтому перед нитрованием аминогруппу защищают, переводя ее в амидную группу, полученный нитроамид далее гидролизуют в нитроамин:
(50)
Ацетанилид п-Нитроацетанилид п-Нитроанилин
Упр.26. Диметиламиногруппа является ориентантом первого рода. Почему при нитровании N,N-диметиланилина в концентрированной серной кислоте образуется, в основном, м-нитродиметиланилин?
При сульфировании анилина концентрированной серной кислотой сначала образуется сульфат анилиния, при нагревании которого до 180-200оС образуется п-изомер анилинсульфокислоты (основной продукт), называемый сульфаниловой кислотой:
(51)
Анилин Сульфат анилиния Сульфаниловая кислота
Молекула сульфаниловой кислоты включает и основание, и кислоту, и поэтому она существует в виде диполярного иона (цвиттериона). Сульфаниловая кислота имеет большое значение как элемент структуры сульфамидных препаратов, являющихся производными амида сульфаниловой кислоты (сульфаниламида). Их получают по схеме:
Анилин Ацетанилид п-Ацетамидобензол - сульфонилхлорид
Сульфаниламиды Cтрептоцид
3 Взаимодействие аминов с азотистой кислотой
Азотистая кислота сама по себе при обычной температуре неустойчива, поэтому ее генерируют в момент проведения реакции из солей.
Первичные (1о), вторичные (2 о) и третичные (3о) амины как жирного, так и ароматического рядов различаются. Однако, все они включают стадии протонирования (1) и образования нитрозил-катиона.
Механизм образования нитрозил-катиона:
Нитрозил-катион
Пи низких температурах и низкой концентрации азотистой кислоты третичные алифатические амины с ней не реагируют.
Информация о химии
Требования к объему знаний и умений о химическом языке в школьном курсе химии
В процессе формирования умений пользоваться химическим языком содержание знаний о языке химии должно отражать три его стороны: · семантическую, направленную на раскры ...
Алхимия в арабском мире
Завоевав Египет в 7 в., арабы усвоили греко-восточную культуру, сохранявшуюся в течение веков александрийской школой. Подражая древним властителям, халифы начали покровительствовать наукам, и в 7–9 вв. появились первые химик ...
Берг (Berg), Пол
Американский биохимик Пол Берг родился в Нью-Йорке, в Бруклине. Он был одним из трех сыновей Гарри Берга и Сары (Бродски) Берг. Окончив в 1943 г. среднюю школу Авраама Линкольна, Берг поступил в Пенсильванский государственный колл ...