Индол. Порфин. Тетраазапорфин. Фталоцианины

Рефераты по химии / Индол. Порфин. Тетраазапорфин. Фталоцианины
Страница 1

Введение

Гетероциклическими называют соединения, содержащие циклы, включающие один или несколько гетероатомов. Наиболее устойчивыми являются пяти- и шестичленные циклы.

Гетероциклические соединения встречаются во многих природных соединениях и производятся в больших масштабах в промышленности. В данной главе мы будем рассматривать главным образом гетероциклические соединения, обладающие ароматическим характером. Такие гетероциклы называют гетероароматическими.

Существуют пятичленные, шестичленные и т.д. гетероциклы, обладающие ароматическим характером. Наиболее изученными из них являются пяти- и шестичленные соединения, поскольку их производные особенно распространены в природе и часто являются промышленными продуктами. В циклы этих соединений могут входить один, два и большее количество гетероатомов, причем как одинаковых, так и разных. Большинство из них имеют традиционные названия.

Большое значение имеют такие соединения, в которых указанные гетероциклы сконденсированы с другими кольцами.

Урацил Тимин Цитозин Индол Хинолин

1. ИНДОЛ

Индол извлекают из каменнноугольной смолы. Его можно получить при пропускании смеси паров анилина с ацетиленом через раскаленные трубки:

(56)

Анилин Индол

Индол является слабым основанием. Кислые свойства индола несколько выше, чем у пиррола. В индоле неподеленная пара электронов атома азота сильнее чем в пирроле втягивается в сопряжение, взаимодействуя не только с p-электронами пиррольного кольца, но и испытывая влияние бензольного кольца. Как слабая кислота индол с натрием в жидком аммиаке образует N-натрийиндол, с КОН при 130 оС N-калийиндол. Индол реагирует с магнийорганическими соединениями.

(57)

Электрофильное замещение индола идет главным образом в положение 3. Нитрование индола обычно осуществляется бензоилнитратом, сульфироваие –пиридинсульфотриоксидом, бромироваие - диоксандибромидом, хлорирование - сульфурилхлоридом, алкилирование - активными алкилгалогеидами, ацилироваие - уксусым агидридом.

Упр. 16. Какие продукты образуются в результате взаимодействия индола со следующими реагентами: (а) хлористым сульфурилом; (б) ацетилнитратом;

(в) пиридинсульфотриоксидом; (г) бромом в уксусной кислоте? Напишите соостветствующие реакции.

Упр.17. При гидролизе растительного индикана (b-D-глюкозида-3-оксииндола)

Страницы: 1 2

Информация о химии

F — Фтор

ФТОР (лат. Fluorum), F, химический элемент с атомным номером 9, атомная масса 18,998403. Природный фтор состоит из одного стабильного нуклида 19F. Конфигурация внешнего электронного слоя 2s2p5. В соединениях проявляет только степе ...

Кольбе (Kolbe), Адольф Вильгельм Герман

Немецкий химик Адольф Вильгельм Герман Кольбе родился в Эллихаузене близ Гёттингена. В 1838 г. Кольбе поступил в Гёттингенский университет, где изучал химию у Фридриха Вёлера. После окончания университета Кольбе был ассистентом Ро ...

Жолио-Кюри (Joliot-Curie), Ирен

Французский физик Ирен Жолио-Кюри родилась в Париже. Она была старшей из двух дочерей Пьера Кюри и Марии Склодовской-Кюри. Мари Кюри впервые получила радий, когда Ирен был всего год. Приблизительно в это же время дед Ирен по линии ...