Инфракрасная спектроскопия

В ИК-спектре L-аскорбиновой кислоты имеется ряд интересных

максимумов поглощения.(рис.3.9)

Особенный интерес представляет область валентных колебаний

О—Н от 4000 до 2000 см -1 (рис.3.10).

Так как длины водородных связей (и соответственно прочность) в кристалле известны, можно провести корреляцию этих максимумов поглощения и характеристических валентных колебаний ОН-групп, участвующих в образовании водородных связей. Очевидно, что четыре отчетливых пика в высокочастотном крыле спектра соответствуют спиртовым ОН-группам при С-5 и С-6 боковой цепи (табл. 3.3).

Енольные гидроксилы при С-2 и С-3 участвуют в образовании более прочных водородных связей с укороченным расстоянием О-О (0,261-0,267 нм), что выражается в виде сложной серии уширенных полос в области 3100-2200см -1, соответствующих молекулам А и В. Несомненно, пик с максимумом поглощения 2915 см -1 вблизи высокочастотного крыла спектра является следствием наложения сигналов валентных колебаний С-Н. Что касается низкочастотных сигналов, сильное поглощение при 1754 см -1 было отнесено за счет валентных колебаний группы С=О пятичленного лактонного кольца, а интенсивный дублет при 1675 и 1660 см -1 — за счет валентных колебаний группы С=С (на которые накладываются колебания вдоль всей сопряженной системы). Сигнал при 1460 см -1 приписан ножничным колебаниям группы СН2 .

Несмотря на сложность области характеристических колебаний, были сделаны попытки провести их корреляции, например:

полоса при 1320 см -1 приписана деформации С-2-ОН, полоса при 1275 см -1 — колебаниям С-2—О, полоса при 1140 см -1 — колебаниям С-5—О и полосы при 1025/990 см -1 — деформации лактонного кольца.