Галогенирование, галоформная реакция

Рефераты по химии / Гидроксикарбонильные соединения. Дикарбоновые кислоты / Галогенирование, галоформная реакция

Насыщенные альдегиды и кетоны при взаимодействии с галогенами дают исключительно продукты замещения атомов водорода в a-положении к карбонильной группе:

Реакции галогенирования альдегидов и кетонов имеют следующие характерные особенности:

- скорости реакции со всеми галогенами одинаковы;

- скорость образования продукта не зависит от концентрации галогена;

- реакции промотируются основаниями и катализируются кислотами.

Наиболее изученной является реакция бромирования ацетона. Подробное ее изучение привело к выводу о том, что она проходит стадию предварительного превращения в енольную форму.

бромацетон

ацетофенон w-хлорацетофенон

В присутствии оснований сначала медленно образуются еноляты или енолы, которые далее быстро реагируют с галогенами:

или

В присутствии кислоты галогенирование происходит через стадию образования енола, быстро реагирующего с галогеном:

При галогенировании метилкетонов в щелочной среде проходит галоформная реакция:

C6H5СОCH3 + 3X2 + 4NaOH ® C6H5COONa + CHX3 + 3NaX + 2H2O (53)

Информация о химии

Ломоносов, Михаил Васильевич

Русский учёный Михаил Васильевич Ломоносов родился в селе Денисовка Архангельской губернии (ныне с. Ломоносово) в семье помора. В 1731 г. он поступает учиться в Славяно-греко-латинскую академию в Москве, выдав себя за дворянского ...

Гук (Hooke), Роберт

Английский естествоиспытатель Роберт Гук родился во Фрешуотере, графство Айл-оф-Уайт (остров Уайт) в семье священника местной церкви. В 1653 г. поступил в Крайст-Чёрч-колледж Оксфордского университета, где впоследствии стал ассист ...

Фотохимия

Фотохи́мия — часть химии высоких энергий, раздел физической химии — изучает химические превращения (химия возбужденных состояний молекул, фотохимические реакции), протекающие под действием света в диапазоне от дал ...