Галогенирование, галоформная реакция

Рефераты по химии / Гидроксикарбонильные соединения. Дикарбоновые кислоты / Галогенирование, галоформная реакция

Насыщенные альдегиды и кетоны при взаимодействии с галогенами дают исключительно продукты замещения атомов водорода в a-положении к карбонильной группе:

Реакции галогенирования альдегидов и кетонов имеют следующие характерные особенности:

- скорости реакции со всеми галогенами одинаковы;

- скорость образования продукта не зависит от концентрации галогена;

- реакции промотируются основаниями и катализируются кислотами.

Наиболее изученной является реакция бромирования ацетона. Подробное ее изучение привело к выводу о том, что она проходит стадию предварительного превращения в енольную форму.

бромацетон

ацетофенон w-хлорацетофенон

В присутствии оснований сначала медленно образуются еноляты или енолы, которые далее быстро реагируют с галогенами:

или

В присутствии кислоты галогенирование происходит через стадию образования енола, быстро реагирующего с галогеном:

При галогенировании метилкетонов в щелочной среде проходит галоформная реакция:

C6H5СОCH3 + 3X2 + 4NaOH ® C6H5COONa + CHX3 + 3NaX + 2H2O (53)

Информация о химии

Берцелиус (Berzelius), Йёнс Якоб

Шведский химик Йёнс Якоб Берцелиус родился в селении Веверсунде на юге Швеции. Его отец был директором школы в Линчепинге. Берцелиус рано потерял родителей и уже во время обучения в гимназии зарабатывал частными уроками. Тем не ме ...

Биоорганическая химия

Биоорганическая химия — наука, которая изучает связь между строением органических веществ и их биологическими функциями. Объектами изучения являются биологически важные природные и синтетические соединения, такие как биополи ...

Усилитель поможет алмазу следить за атомами

Исследователи из Оксфорда и Сингапурского университета заявляют, что молекула-«усилитель», размещенная на острие алмаза, может оказаться полезной в обнаружении и идентификации отдельных атомов. Новая идея основана на ...