Введение

Рефераты по химии / Синтез нитробензойной кислоты / Введение
Страница 1

Ароматическими карбоновыми кислотами называются производные бензола, содержащие карбоксильные группы, непосредственно связан­ные с углеродными атомами бензольного ядра. Кислоты, содержащие кар­боксильные группы в боковой цепи, рассматриваются как жирноароматические.

Ароматические кислоты могут быть разделены по количеству карбо­ксильных групп на одно-, двух- и более основные. Названия кислот, у ко­торых карбоксильная группа непосредственно связана с ядром, произво­дятся от ароматических углеводородов. Названия кислот с карбоксилом в боковой цепи производятся обычно от наименований соответствующих кислот жирного ряда. Наибольшее значение имеют кислоты первого типа: например, бензойная (бензолкарбоновая) С6Н5—СООН, п-толуиловая

(п-толуолкарбоновая), фталевая (1,2-бензолдикарбоновая), изофталевая (1,3-бензолдикарбоновая), терефталевая (1,4-бензолдикарбоновая):

Из кислот второго типа отметим фенилуксусную кислоту (I), метилфенилуксусную,

или 2-фенилпропановую, кислоту (

II):

Физические свойства

Монокарбоновые кислоты ряда бензола — бесцветные кристалличе­ские вещества с температурой плавления выше 100 °С. Кислоты с пара-положением заместителей плавятся при значительно более высо­ких температурах, чем их изомеры. Ароматические кислоты кипят при не­сколько более высоких и плавятся при значительно более высоких темпе­ратурах, чем кислоты жирного ряда с тем же числом углеродных атомов. Монокарбоновые кислоты довольно плохо растворяются в холодной воде и значительно лучше в горячей. Низшие кислоты летучи с парами воды.

В водных растворах монокарбоновые кислоты обнаруживают большую степень диссоциации, чем кислоты жирного ряда: константа диссоциации бензойной кислоты 6,6·10-5 , уксусной кислоты 1,8·10-5.

Отдельные представители. Применение

Бензол был открыт Фарадеем в 1825 г. и была установлена его брутто-формула-С6Н6. В 1865 г. Кекуле предложил его струк­турную формулу как циклогексатриена-1,3,5. Этой формулой пользуются и в настоящее время, хотя она, как позднее будет показано, несовершенна - не отвечает полностью свойствам бен­зола.

Наиболее характерной особенностью химического поведения бензола является удивительная инертность двойных углерод-углеродных связей в его молекуле: в отличие от рассмотренных; ранее непредельных соединений он устойчив к действию окислителей (например, перманганата калия в кислой и щелочной среде, хромового ангидрида в уксусной кислоте) и не вступает в обычные реакции электрофильного присоединения, характерные для алкенов, алкадиенов и алкинов.

Пытаясь объяснить свойства бензола особенностями строения, многие ученые вслед за Кекуле выдвигали по этому поводу свои гипотезы. Поскольку непредельность бензола явно не проявлялась, считали, что двойных связей в молекуле бензола нет. Так, Армстронг и Байер, а также Клаус предположили, что в молекуле бензола четвертые валентности всех шести атомов углерода направлены к центру и насыщают друг друга, Ладенбург - что углеродный скелет бензола представляет собой приз­му, Чичибабин - что в бензоле углерод трехвалентен.

Тиле, усовершенствуя формулу Кекуле, утверждал, что двой­ные связи в последнем не фиксированы, а постоянно переме­щаются-«осциллируют», а Дьюар и Хюккель предложили струк­турные формулы бензола с двойными связями и малыми циклами.

В настоящее время на основании данных многочисленных исследований можно считать твердо установленным, что шесть углеродных и шесть водородных атомов в молекуле бензола находятся в одной плоскости и что облака π-электронов атомов углерода перпендикулярны плоскости молекулы и, следователь­но, параллельны друг другу и взаимодействуют между собой. Облако каждого π-электрона перекрывается облаками π-электро­нов соседних углеродных атомов. Реальная молекула бензола с равномерным распределением π-электронной плотности по всему кольцу может быть представлена в виде плоского шестиугольника, лежащего между двумя торами.

Страницы: 1 2 3 4 5

Информация о химии

Форма микролинз контролируется уровнем pH

Исследователи из Китая использовали обычный белок для создания оптических линз, диаметр которых составляет десятые доли микрометра. Фокусировка таких линз может изменяться просто за счет изменения значения pH окружающей среды. Ис ...

Ne — Неон

НЕОН (лат. Neon), Ne (читается “неон”), химический элемент с атомным номером 10, атомная масса 20,1797. Неон относится к группе инертных, или благородных, газов (группа VIIIA периодической системы), он завершает 2-й пе ...

Органическая химия

Органи́ческая хи́мия — раздел химии, изучающий соединения углерода, их структуру, свойства, методы синтеза.[1] Органическими называют соединения углерода с другими элементами. Наибольшее количество соединений углер ...