Дильс (Diels), Отто Пауль Герман

Известные химики / Дильс (Diels), Отто Пауль Герман

Немецкий химик Отто Пауль Герман Дильс родился в Гамбурге и был вторым из трех сыновей Германа Дильса, учителя и известного филолога, и Берты Дильс (в девичестве Дубель). Когда Отто исполнилось два года, семья переехала в Берлин, где его отец был избран профессором классической филологии Берлинского университета. В шесть лет Дильс поступил в Йоахимштальскую гимназию в Берлине. В двадцатилетнем возрасте Дильс поступил в Берлинский университет для изучения химии. В 1900 г. он под руководством Эмиля Фишера блестяще защитил докторскую диссертацию и стал ассистентом Фишера в университетском Химическом институте.

В 1904 г. Дильс открыл необычное соединение, содержащее три атома углерода и два атома кислорода, которое он назвал недокисью углерода. В том же году он начал изучение структуры малоизученного вещества – холестерина. Проводя дегидратацию (удаление водорода), он получил из холестерина один из кетонов – холестерон.

В 1904 г. Дильс становится лектором, а в 1906 г. – профессором органической химии. В течение этого времени он распространил сферу своих интересов на другие области химии и в 1907 г. опубликовал удачно написанный и широко известный учебник «Введение в органическую химию». В 1913 г. он стал руководителем факультета органической химии университета.

После года работы адъюнкт-профессором Химического института Королевского университета Фридриха Вильгельма (ныне Университета Гумбольдта) Дильс возвращается в Берлинский университет в качестве полного (действительного) профессора. В 1916 г. он принял назначение на должность профессора химии и директора Химического института Университета Кристиана Альбрехта (позднее Кильского университета). С 1925 г. он ректор этого университета. Полагая, что структурная модель холестерина, предложенная другими исследователями, ошибочна, Дильс вновь приступил к изучению этого вещества. После попыток применения традиционных методов он обнаружил, что при смешивании селена с холестерином происходит дегидратация последнего, причем при перемешивании и нагревании не происходит деструкции, присутствующей в других методиках. Дильс был первым из исследователей, кто применил селен для дегидратации различных соединений, и этот метод, открытый в 1927 г., был впоследствии применен другими химиками для получения полиненасыщенных масел. Соединение, которое получил Дильс, оказалось базовой молекулой многих природных соединений, и вскоре оно было использовано другими экспериментаторами для объяснения структуры и химической природы кортизона, половых гормонов, стероидов и витаминов группы D.

В 1928 г. Дильс с одним из своих бывших студентов, Куртом Альдером, опубликовал статью, в которой они впервые объясняли диеновый синтез. Такой тип синтеза наблюдается, когда диен (молекула, содержащая две двойные связи между атомами углерода) соединяется с молекулой, называемой филодиеном (буквально – любящий диен), которая обладает одной двойной связью между атомами углерода. Продукт такого соединения – это шестичленная циклическая молекула, называемая аддуктом. Хотя диеновый синтез уже был обнаружен другими химиками, этому явлению не было дано научного объяснения. В статье Дильс и Альдер описали, как они соединили с одновременной перегруппировкой углеродных связей циклопентадиен (диен) с янтарным ангидридом (филодиеном) с образованием высокостабильного аддукта (3, 6-эндометилен-4-тетрагидрофталевого ангидрида). До этого времени некоторые органические реакции были трудны для изучения, так как температуры и используемые методы анализа оказывали влияние на результаты. Дильс и Альдер заметили, что многие диены распространены в природе и что диены и филодиены легко реагируют при обычных температурах. Из этого наблюдения они заключили, что диеновый синтез может дать химикам новый подход для исследования различных типов органических реакций. В последующие годы диеновый синтез действительно стал незаменимым средством для химиков-органиков, которые применяли его при синтезе таких веществ, как лекарства, витамины, гормоны, стероиды, синтетические каучуки и пластмассы.

Сотрудничество Дильса с Альдером продолжалось до 1936 г. (Альдер был принят в штат завода «И.Г. Фарбениндустри» в Леверкузене). Лишения и разрушения, вызванные второй мировой войной, затруднили дальнейшее выполнение Дильсом своих исследований. Бомбардировки англо-американской авиации в конечном счете разрушили не только Химический институт и его библиотеку, но и дом Дильса. Два его сына были убиты на Восточном фронте, и в 1944 г. он подал заявление об отставке, которое было принято в следующем году. Однако после войны в возрасте 70 лет он возвратился в институт, где трудился над его восстановлением до окончательной отставки в 1948 г.

Дильс и Альдер в 1950 г. были награждены Нобелевской премией по химии « за открытие и развитие диенового синтеза». В своей речи при презентации лауреатов Арне Фредга, член Шведской королевской академии наук, охарактеризовал химию углеродсодержащих соединений как «нечто маловразумительное, с трудом объясняемое и понимаемое людьми». «Синтез Дильса и Альдера, – сказал Фредга, – в настоящее время получил развитие как один из наиболее важных рабочих методов органической химии. С помощью этого метода может быть легко синтезировано большое количество соединений сложного строения, которые невозможно или чрезвычайно трудно получить каким-либо другим способом». Болезнь не позволила Дильсу присутствовать на церемонии награждения. В Нобелевской лекции, опубликованной в следующем году, он затронул вопрос о значении ароматической основы строения молекулы стероидов.

Дильс женился в 1909 г. на Пауле Гейер и имел трех сыновей и двух дочерей. Сдержанный человек с тонким чувством юмора, он был весьма уважаем за смелость и оригинальность научных идей. В молодости фанатичный альпинист, Дильс в свободное время увлекался живописью. Он умер в Киле 7 марта 1954 г., вскоре после своего 78-летия.

Кроме Нобелевской премии, Дильс был награжден медалью Адольфа фон Байера Германского химического общества (1930), получил почетную медицинскую степень в Кильском университете. Он являлся членом академий наук Гёттингена, Галле и Мюнхена.

      Информация о химии

      Лоран (Laurent), Огюст

      Огюст Лоран, выдающийся французский химик-органик, создатель «теории ядер», на основе которой была построена одна из систем классификации органических соединений, родился в Ла-Фоли 14 ноября 1807 г. В 1830 г. окончил П ...

      Mg — Магний

      МАГНИЙ (лат. Magnesium), Mg (читается «магний»), химический элемент IIА группы третьего периода периодической системы Менделеева, атомный номер 12, атомная масса 24,305. Природный магний состоит из трех стабильных нукл ...

      До мира РНК мог существовать мир ТНК

      Вопрос о том, каким образом неживые химические вещества, появившиеся в примордиальном первичном бульоне, привели к появлению жизни на Земле является одним из наиболее загадочных для науки. Ответ на этот вопрос не только позволил б ...